ethyl {4-[(1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenoxy}acetate | 123228-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl {4-[(1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenoxy}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenoxy]acetate
• CAS: 123228-89-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: ZFKQIZLAIOTOMB-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {4-[(1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenoxy}acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl (E)-2-(4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  含查尔酮的紫草素衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中，衍生物PMMB-259 [（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基（ E）-2-（4-（3-氧代-3-（3-（三氟甲氧基）苯基）丙-1-烯-1-基）苯氧基）乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实，PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡，降低线粒体跨膜电位，并使细胞周期停留在G2 / M期。此外，通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言，这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700001
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl {4-[(1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenoxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  含查尔酮的紫草素衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中，衍生物PMMB-259 [（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基（ E）-2-（4-（3-氧代-3-（3-（三氟甲氧基）苯基）丙-1-烯-1-基）苯氧基）乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实，PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡，降低线粒体跨膜电位，并使细胞周期停留在G2 / M期。此外，通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言，这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700001

文献信息

• Effect of Stilbene and Chalcone Scaffolds Incorporation in Clofibric Acid on PPARα . Agonistic Activity
  作者：Letizia Giampietro、Alessandra D’Angelo、Antonella Giancristofaro、Alessandra Ammazzalorso、Barbara Filippis、Mauro DiMatteo、Marialuigia Fantacuzzi、Pasquale Linciano、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso

  DOI：10.2174/157340641001131226123613

  日期：2013.12.31

  In an effort to develop safe and efficacious compounds for the treatment of metabolic disorders, new compounds based on a combination of clofibric acid, the active metabolite of clofibrate, and trans-stilbene, chalcone, and other lipophilic groups were synthesized. They were evaluated for PPARα transactivation activity; all branched derivatives showed an increase of the transcriptional activity of receptor compared to the linear ones. Noteworthy, stilbene and benzophenone branched derivatives activated the PPARα better than clofibric acid.

  为了开发用于治疗代谢紊乱的安全有效的化合物，我们合成了以氯贝酸（氯贝特的活性代谢物）和反式二苯乙烯、查耳酮及其他疏水基团为组合的新化合物。这些化合物进行了PPARα转录激活活性的评估；所有支链衍生物的受体转录活性均较直链衍生物有所提高。值得注意的是，二苯乙烯和苯酞酮支链衍生物的PPARα激活效果优于氯贝酸。
• Szajda; Kedzia, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 3, p. 190 - 191
  作者：Szajda、Kedzia

  DOI：——

  日期：——
• SZAJDA, M.;KEDZIA, B., PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 190-191
  作者：SZAJDA, M.、KEDZIA, B.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chalcone-Containing Shikonin Derivatives as Inhibitors of Tubulin Polymerization
  作者：Han-Yue Qiu、Fang Wang、Xue Wang、Wen-Xue Sun、Jin-Liang Qi、Yan-Jun Pang、Rong-Wu Yang、Gui-Hua Lu、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1002/cmdc.201700001

  日期：2017.3.7

  chalcone-containing shikonin derivatives was designed, synthesized, and evaluated for biological activities. Among them, derivative PMMB-259 [(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl (E)-2-(4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate] was identified as a potent inhibitor of tubulin polymerization. Further investigation confirmed that PMMB-259

  微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中，衍生物PMMB-259 [（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基（ E）-2-（4-（3-氧代-3-（3-（三氟甲氧基）苯基）丙-1-烯-1-基）苯氧基）乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实，PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡，降低线粒体跨膜电位，并使细胞周期停留在G2 / M期。此外，通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言，这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。