2,2-dimethyl-6-trimethylsilyl-1,2-dihydroquinoline | 171898-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-trimethylsilyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: (2,2-dimethyl-1H-quinolin-6-yl)-trimethylsilane
• CAS: 171898-79-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NSi
• 分子量: 231.413
• InChiKey: NXRVYQIUDPBSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-trimethylsilyl-1,2-dihydroquinoline 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dichloro-1-trifluoroacetyl-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-1，2-二氢喹啉的制备及化学性质

  摘要：

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.035
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-Dimethyl-prop-2-ynyl)-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-amine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到2,2-dimethyl-6-trimethylsilyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 2,2-disubstituted-1,2-dihydroquinolines and their conversion to 3-chloro-2,2-disubstituted-tetrahydroquinolines

  摘要：

  N-(1,1-disubstitutedpropargyl)anilines can be cyclised to 2,2-disubstituted-12-dihydroquinolines by refluxing them in toluene containing cuprous chloride. Electron donating groups in the para position of the ring enhance the reaction rare and electron withdrawing groups markedly decrease the rare. The derived N-acetyldihydroquinolines can be cis dichlorinated and selectively monodechlorinated at the benzylic position to produce 3-chlorotetrahydroquinolines.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01572-y

文献信息

• The preparation and some chemistry of 2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolines
  作者：Natalie M. Williamson、A. David Ward

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.035

  日期：2005.1

  The cyclisation of N-(1,1-dimethylpropargyl) anilines, using cuprous chloride in refluxing toluene, yields 6-substituted-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolines. The reactivity of the double bond in the heterocyclic ring of these products is exemplified by chlorination, to yield 6-substituted-3,4-cis-dichloro-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines which can be selectively dechlorinated to provide 6-

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。
• An improved synthesis of 2,2-disubstituted-1,2-dihydroquinolines and their conversion to 3-chloro-2,2-disubstituted-tetrahydroquinolines
  作者：Natalie M Williamson、Darren R March、A David Ward

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01572-y

  日期：1995.10

  N-(1,1-disubstitutedpropargyl)anilines can be cyclised to 2,2-disubstituted-12-dihydroquinolines by refluxing them in toluene containing cuprous chloride. Electron donating groups in the para position of the ring enhance the reaction rare and electron withdrawing groups markedly decrease the rare. The derived N-acetyldihydroquinolines can be cis dichlorinated and selectively monodechlorinated at the benzylic position to produce 3-chlorotetrahydroquinolines.