(25R)-spirostan-3β-ol-6-one-3-O-<α-L-arabinofuranosyl(1->6)>-β-D-glucopyranoside | 123941-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-spirostan-3β-ol-6-one-3-O-<α-L-arabinofuranosyl(1->6)>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: laxogenin 3-O-6)-β-D-glucopyranoside>；laxogenin 3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1<*>6)-β-D-glucopyranoside；laxogenin-3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside；laxogenin 3-O-α-arabinopyranosyl(1->6)-β-glucopyranoside；laxogenin 3-O-α-L-arabinopyranosyl-(1[*]6)-β-D-glucopyranoside；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethyl-16-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-19-one
• CAS: 123941-70-8
• 化学式: C₃₈H₆₀O₁₃
• 分子量: 724.887
• InChiKey: DHRMNCARLQBGJF-SIXKPJINSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  854.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  laxogenin 3-O-6)-β-D-glucopyranoside> 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以1.2 mg的产率得到(25R)-spirostan-3β-ol-6-one-3-O-<α-L-arabinofuranosyl(1->6)>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葱属甾体皂苷及其对环 AMP 磷酸二酯酶和 Na+K+ ATPase 的抑制作用

  摘要：

  从葱属植物的甲醇提取物中制备的皂苷级分在样品浓度为 100 微克 ml-1 时分别表现出对环 AMP 磷酸二酯酶 (cAMP PDE) (43.5%) 和 Na+/K+ ATPase (59.3%) 的抑制活性。尝试通过硅胶和 ODS 硅胶柱层析纯化活性部分导致分离出六种甾体皂苷，其中一种似乎是新化合物，另一种是首次从天然来源中分离出来。(25R,S)-5 alpha-Spirostan-3 beta-ol 四糖对 cAMP PDE 和 Na+/K+ ATPase 均有抑制活性，而 (25R)-3 beta-hydroxy-5 alpha-spirostan-6-one di-和三糖仅抑制 cAMP PDE。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00423-5

文献信息

• Steroidal saponins from the rhizomes of Smilax sieboldii
  作者：Tamotsu Nikaido、Taichi Ohmoto、Satoshi Kubo、Yoshihiro Mimaki、Yutaka Sashida

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83296-b

  日期：1992.7

  Six new steroidal saponins were isolated from the rhizomes of Smilax sieboldii. Their structures were determined by spectroscopic analysis and hydrolysis to be 3 beta-hydroxy-(25R)-5 alpha-spirostan-6-one (laxogenin) 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1----4)-O-[alpha-L-arabinopyranosyl-(1- ---6)]-beta-D-glucopyranoside, laxogenin 3-O-alpha-L-arabinopyranosyl-(1----6)-beta-D-glucopyranoside, 3 beta,27-dihydroxy-(25S)-5

  从 Smilax sieboldii 的根茎中分离出六种新的甾体皂苷。它们的结构通过光谱分析和水解确定为 3β-羟基-(25R)-5 α-spirostan-6-one (laxogenin) 3-O-β-D-glupyranosyl-(1----4)- O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1- ---6)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，laxogenin 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1----6)-β-D-吡喃葡萄糖苷, 3 β,27-二羟基-(25S)-5 α-spirostan-6-one 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1----4)-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1 - ---6)]- β-D-吡喃葡萄糖苷, 26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3 beta,22 xi,26-trihydroxy-(25R)-5 alpha-furostan-6-one 3-O- α-L-阿拉伯吡喃糖
• Matsuura, Hiromichi; Ushiroguchi, Tsuyoshi; Itakura, Yoichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 5, p. 1390 - 1391
  作者：Matsuura, Hiromichi、Ushiroguchi, Tsuyoshi、Itakura, Yoichi、Fuwa, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal saponins from Allium chinense and their inhibitory activities on cyclic AMP phosphodiesterase and Na+K+ ATPase
  作者：Minpei Kuroda、Yoshihiro Mimaki、Aiko Kameyama、Yutaka Sashida、Tamotsu Nikaido

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00423-5

  日期：1995.11

  The saponin fraction prepared from the methanolic extract of Allium chinense bulbs exhibited inhibitory activities on cyclic AMP phosphodiesterase (cAMP PDE) (43.5%) and Na+/K+ ATPase (59.3%) at a sample concentration of 100 micrograms ml-1, respectively. Attempted purification of the active fraction through column chromatography on silica gel and ODS silica gel resulted in the isolation of six steroidal

  从葱属植物的甲醇提取物中制备的皂苷级分在样品浓度为 100 微克 ml-1 时分别表现出对环 AMP 磷酸二酯酶 (cAMP PDE) (43.5%) 和 Na+/K+ ATPase (59.3%) 的抑制活性。尝试通过硅胶和 ODS 硅胶柱层析纯化活性部分导致分离出六种甾体皂苷，其中一种似乎是新化合物，另一种是首次从天然来源中分离出来。(25R,S)-5 alpha-Spirostan-3 beta-ol 四糖对 cAMP PDE 和 Na+/K+ ATPase 均有抑制活性，而 (25R)-3 beta-hydroxy-5 alpha-spirostan-6-one di-和三糖仅抑制 cAMP PDE。