5-bromo-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 882029-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-3-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 882029-94-9
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: GLFWEKWSAFPRQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205.5-206.0 °C
• 沸点：
  450.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 、 N-(2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)methanesulfonamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到N-[2-chloro-5-(3-phenyl-1H-7-azaindazol-5-yl)pyridin-3-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲唑联吡啶衍生物髓细胞增殖抑制剂及其制备方法与在制药中的应用

  摘要：

  本发明提供式I所示的氮杂吲唑联吡啶衍生物髓细胞增殖抑制剂，其中R1,R2,R3均具有本发明说明书中所限定的含义。式I化合物可显著抑制以MOLM‑16，HL‑60，MV‑4‑11为代表的髓细胞增殖及其相关病症。本发明提供的式I或其盐或相关药物组合，具有优异的体内外抑制活性、良好的成药性，且生物利用度高，对脏器无明显损伤。因此，式I或其盐及相关药物组合具有巨大的临床应用前景。

  公开号：

  CN112724134B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-bromo-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为 DYRK 1A/1B 抑制剂的新型 1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  作为DYRK1A和1B抑制剂，合成了1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。主要制备了3-芳基-5-芳基氨基化合物( 6 )和3,5-二芳基化合物( 8和9 )，特别是3,5-二芳基化合物8和9表现出优异的DYRK1B抑制酶活性，IC 50值为3–287 nM。其中，3-(4-羟基苯基)、5-(3,4-二羟基苯基)-1 H-吡唑并[3,4 -b ]吡啶( 8h )表现出最高的抑制酶活性(IC 50 = 3 nM)，对 HCT116 结肠癌细胞的细胞增殖抑制活性 (IC 50 = 1.6 µM)。化合物8h在患者来源的结肠癌类器官模型以及 SW480 和 SW620 的 3D 球体测定模型中也具有出色的抑制活性。对接研究支持我们确认化合物8h通过各种氢键相互作用和疏水相互作用与 DYRK1B 结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128226

文献信息

• 一种吲哚类抗癌药物分子的微反应器串联合 成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110498798B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种吲哚类抗癌药物分子的微反应器串联合成方法，将反应液1和反应液2混合通入第一微反应器中进行反应，得到第一流出液，所述第一流出液与反应液3混合通入第二微反应器中进行反应，得到第二流出液，所述第二流出液与反应液4混合通入第三微反应器中进行反应，得到最终流出液，将所述最终流出液浓缩分离，即得吲哚类抗癌药物分子，所述反应液1为含5‑溴‑3‑氨基‑2‑取代(R1)‑吡啶的混合溶液，反应液2为取代(R2)苯磺酰氯，反应液3为含双联频哪醇基二硼的混合溶液，反应液4为含5‑溴‑7‑氮杂吲哚衍生物的混合溶液，所述吲哚类抗癌药物分子为苯磺酰胺吡啶联氮杂吲哚类化合物。与现有技术相比，本发明反应效率高、副反应少、生产工艺简单。
• Regioselective functionalization of trisubstituted pyridines using a bromine–magnesium exchange
  作者：Hongjun Ren、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b515168f

  日期：——

  A tosyloxy substituent in position 2 allows a highly regioselective Br/Mg exchange reaction on 3,5-dibromopyridine derivatives using iso-PrMgCl.LiCl. The resulting functionalized pyridylmagnesium reagents react with various electrophiles in position 3. Acylated pyridines of this type can be readily converted into pyrazolo [3,4-b] pyridines.

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。
• 2-Oxo-1-Pyrrolidine Derivatives, Processes for Preparing Them and Their Uses
  申请人：Kenda Benoît

  公开号：US20090312333A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：US08183241B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：US08178533B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。