6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine | 1246861-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine
• 英文别名: 6-methyl-6-phenyl-5H-phenanthridine
• CAS: 1246861-67-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: VBSXGFXEEXRMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine 、 偶氮二甲酸二苄酯 在 C₃₅H₃₅O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化动力学拆分非对称合成α，α-二取代的氢喹啉

  摘要：

  通过手性磷酸催化偶氮二羧酸酯的不对称远程胺化，实现了具有α，α-二取代的氢喹啉衍生物的第一动力学拆分。机理研究表明，单体催化剂途径通过确定底物和催化剂之间有吸引力的非共价相互作用网络促进速率和对映体确定亲电性进攻。新引入的肼部分的后续轻松移除和转化使这些方案成为强大的工具，可用于不对称合成具有α，α-取代基的N-杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202015008
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 、 苯乙炔 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  AuI催化的末端炔烃的直接加氢胺化/加氢芳基化和双加氢胺化

  摘要：

  已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如，在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下，在 100 °C 下，用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃，以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物，更重要的是，与我们之前报道的方法不同，炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000389

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Hydroquinolines with α,α‐Disubstitution through Organocatalyzed Kinetic Resolution
  作者：Yunrong Chen、Chaofan Zhu、Zheng Guo、Wei Liu、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.202015008

  日期：2021.3

  The first kinetic resolution of hydroquinoline derivatives with α,α‐disubstitution has been achieved through asymmetric remote aminations with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. Mechanistic studies suggest a monomeric catalyst pathway proceeding through rate‐ and enantio‐determining electrophilic attack promoted by a network of attractive non‐covalent interactions between

  通过手性磷酸催化偶氮二羧酸酯的不对称远程胺化，实现了具有α，α-二取代的氢喹啉衍生物的第一动力学拆分。机理研究表明，单体催化剂途径通过确定底物和催化剂之间有吸引力的非共价相互作用网络促进速率和对映体确定亲电性进攻。新引入的肼部分的后续轻松移除和转化使这些方案成为强大的工具，可用于不对称合成具有α，α-取代基的N-杂环。
• AuI-Catalyzed Direct Hydroamination/Hydroarylation and Double Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Vipender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201000389

  日期：2010.8

  An efficient method for formal Markownikoff hydroamination/hydroarylation and double hydroamination of terminal alkynes has been developed. For example, treatment of terminal alkynes with amino-aromatics or diamines in the presence of 2-5 mol-% of Ph 3 PAuNTf 2 in toluene at 100 °C gave the corresponding products in excellent yields. The method was shown to be applicable to a broad range of substrates

  已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如，在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下，在 100 °C 下，用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃，以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物，更重要的是，与我们之前报道的方法不同，炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。