O-(cinnamoyl)TEMPO | 823179-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: O-(cinnamoyl)TEMPO
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyl-1-[(3-phenylacryloyl)oxy]piperidine；(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 823179-71-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: LZZIPWAGJNDSNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(cinnamoyl)TEMPO 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Michael Addition of Magnesium Amide toO-(2-Alkenoyl)TEMPOs and Comparison of Reactivity with Acyl Substituent-Modified Carboxylic Analogues

  摘要：

  与酰基取代基修饰的类似物相比，酰基取代基中含有 O-N 键的 O-(2-烯酰基)TEMPO 在镁酰胺的迈克尔加成反应中具有很高的活性。经 AlMe3 处理的 O-(2-烯酰基)TEMPO 作为受体与由光学活性仲胺生成的镁酰胺实现了高非对映选择性加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100172

文献信息

• Diastereoselective Michael Addition of Magnesium Amide to<i>O</i>-(2-Alkenoyl)TEMPOs and Comparison of Reactivity with Acyl Substituent-Modified Carboxylic Analogues
  作者：Li-Jian Ma、Zhen-Wu Mei、Keisuke Toyohara、Hiroyuki Kawafuchi、Junzo Nokami、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.20100172

  日期：2010.12.15

  O-(2-Alkenoyl)TEMPOs bearing an O–N bond in the acyl substituent are highly reactive in Michael addition of magnesium amide compared with their acyl substituent-modified analogs. Highly diastereoselective addition is achieved to the AlMe3-treated O-(2-alkenoyl)TEMPO as an acceptor with the Mg amide generated from optically active secondary amine.

  与酰基取代基修饰的类似物相比，酰基取代基中含有 O-N 键的 O-(2-烯酰基)TEMPO 在镁酰胺的迈克尔加成反应中具有很高的活性。经 AlMe3 处理的 O-(2-烯酰基)TEMPO 作为受体与由光学活性仲胺生成的镁酰胺实现了高非对映选择性加成。