(E)-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide | 203917-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 203917-25-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: XOOCSHDVFNDZDW-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-N-[2-(Hydroxyimino-methyl)-phenyl]-N-methyl-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Steric control of reactivity: formation of oximes, benzodiazepinone N-oxides and isoxazoloquinolinones

  摘要：

  与氢氧胺反应的烯烃羰基化合物1可以形成肟2、苯二氮杂类N-氧化物3或异噁唑喹啉酮5。反应的产物取决于末端烯烃取代基R3的电子性质，以及取代基R1、R2和R4的空间填充能力。当烯烃中心电子贫乏（R3 = CO2Et）时，酮羰基化合物仅能转化为双环硝酮3，而醛对骨架结构的微小变化更加敏感，能够生成肟2、三环化合物5或两者的混合物。对于醛和酮底物，当烯烃中心带有芳基取代基（R3 = Ph）时，反应的主要产物是相应的肟，经过热激活后转化为三环异噁唑喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/a707857i
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基氨基苯基)-甲醇 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(E)-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Steric control of reactivity: formation of oximes, benzodiazepinone N-oxides and isoxazoloquinolinones

  摘要：

  与氢氧胺反应的烯烃羰基化合物1可以形成肟2、苯二氮杂类N-氧化物3或异噁唑喹啉酮5。反应的产物取决于末端烯烃取代基R3的电子性质，以及取代基R1、R2和R4的空间填充能力。当烯烃中心电子贫乏（R3 = CO2Et）时，酮羰基化合物仅能转化为双环硝酮3，而醛对骨架结构的微小变化更加敏感，能够生成肟2、三环化合物5或两者的混合物。对于醛和酮底物，当烯烃中心带有芳基取代基（R3 = Ph）时，反应的主要产物是相应的肟，经过热激活后转化为三环异噁唑喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/a707857i