1-phenyl-4-(o-tolyl)butan-1-one | 1225709-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(o-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-(2-methylphenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1225709-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD16320374
• 分子量: 238.329
• InChiKey: FEACFBUSSJHQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(o-tolyl)butan-1-one 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过集成光催化从羧酸、醇和烷烃合成模块化烯烃

  摘要：

  烯烃是各种有机转化的多功能构建块。尽管烯化方法取得了显着进步，但由于羧酸、醇和烷烃固有的反应性差异，将羧酸、醇和烷烃直接转化为烯烃的一般策略仍然是一项艰巨的挑战。在这里，我们展示了一种集成的光化学策略，该策略利用易于获得且可回收的苯基乙烯基酮作为“烯化试剂”，通过连续的 C（sp3）–C（sp3） 键形成-碎裂过程，促进将这些基本构建单元一次性转化为烯烃。这种实用的方法不仅为从丰富且廉价的起始材料中获得增值烯烃提供了无与伦比的范例，而且还通过各种复杂场景展示了其多功能性，包括多功能分子的后期按需烯化、酸的链同系和生物活性分子的简洁合成。此外，该方案从羧酸、醇类和烷烃开始，为传统烯化方法提供了一种补充方法，使其成为烯烃合成研究工具包中非常有价值的补充。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01642-6
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-甲苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-phenyl-4-(o-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 C(sp2)-C(sp3) 交叉偶联中芳香酯的配体控制化学选择性 C(酰基)-O 键与 C(芳基)-C 键的活化

  摘要：

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12865

文献信息

• Temporal separation of catalytic activities allows anti-Markovnikov reductive functionalization of terminal alkynes
  作者：Le Li、Seth B. Herzon

  DOI：10.1038/nchem.1799

  日期：2014.1

  There is currently great interest in the development of multistep catalytic processes in which one or several catalysts act sequentially to rapidly build complex molecular structures. Many enzymes—often the inspiration for new synthetic transformations—are capable of processing a single substrate through a chain of discrete, mechanistically distinct catalytic steps. Here, we describe an approach to emulate the efficiency of these natural reaction cascades within a synthetic catalyst by the temporal separation of catalytic activities. In this approach, a single catalyst exhibits multiple catalytic activities sequentially, allowing for the efficient processing of a substrate through a cascade pathway. Application of this design strategy has led to the development of a method to effect the anti-Markovnikov (linear-selective) reductive functionalization of terminal alkynes. The strategy of temporal separation may facilitate the development of other efficient synthetic reaction cascades. Multifunctional catalysts typically process substrates and intermediates concurrently. Here, a strategy is described to separate catalytic activities in the time domain (temporal separation). Application of this strategy has led to the development of a method to effect the anti-Markovnikov reductive functionalization of terminal alkynes; such an approach may facilitate the development of other synthetic reaction cascades.

  目前，发展多步催化过程备受关注，其中一个或多个催化剂按顺序作用，以快速构建复杂分子结构。许多酶——通常是新合成转化的灵感来源——能够通过一系列离散的、机制上不同的催化步骤处理单一底物。在这里，我们描述了一种通过催化活性的时间分离来模拟这些自然反应级联的效率的方法。在这种方法中，单一催化剂按顺序展现多种催化活性，从而允许有效地通过级联路径处理底物。该设计策略的应用促成了一种方法，以实现末端炔烃的反马尔科夫尼科夫（线性选择性）还原官能化。时间分离的策略可能会促进其他高效合成反应级联的发展。多功能催化剂通常同时处理底物和中间体。在这里，描述了一种在时间领域分离催化活性的策略（时间分离）。该策略的应用促成了一种方法，以实现末端炔烃的反马尔科夫尼科夫还原官能化；如此方法可能会促进其他合成反应级联的发展。
• <scp>Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling</scp> of Aryl Pivalates with Cyclobutanols Involving C—O and C—C Bond Cleavage ^†
  作者：Yi Gan、Ninghui Zhang、Shaoxu Huang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000319

  日期：2020.12

  An efficient nickel‐catalyzed cross‐coupling of aryl pivalates with cyclobutanols is described. The use of Ni(cod)2/PCy3/base as the catalytic system enables the cleavage of inert C—O bond and C—C bond under mild conditions, thus providing a facile access to γ‐arylated ketones in generally good to excellent yields. This transformation is also characterized by wide substrate scope and functional group

  描述了一种有效的镍催化新戊酸芳基酯与环丁醇的交叉偶联。通过使用Ni（cod）2 / PCy 3 /碱作为催化体系，可以在温和条件下裂解惰性C-O键和C-C键，从而可以轻松获得γ-芳基化的酮（通常良好或优异）产量。这种转化还具有广泛的底物范围和官能团相容性，例如在反应过程中可以很好地耐受甲氧基，N，N-二甲基氨基，酮基，酯基，氟基和TMS基团。
• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：