6,8-dibromo-5'-methyl-5'H-spiro[chromene-2,6'-phenanthridine] | 53971-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dibromo-5'-methyl-5'H-spiro[chromene-2,6'-phenanthridine]
• 英文别名: 6,8-dibromo-5'-methyl-5'H-spiro[chromene-2,6'-phenanthridine]；6,8-dibromo-5'-methylspiro[chromene-2,6'-phenanthridine]
• CAS: 53971-37-2
• 化学式: C₂₂H₁₅Br₂NO
• 分子量: 469.175
• InChiKey: AWMYJTYANAGAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 哌啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6,8-dibromo-5'-methyl-5'H-spiro[chromene-2,6'-phenanthridine]
  参考文献：
  名称：

  菲螺螺吡喃的合成及其对G-四链体DNA的影响研究†

  摘要：

  G-四链体（G4）DNA结构涉及许多重要的生物学过程，并且可以与多种人类疾病相关。因此，靶向G4结构的类药物低分子量化合物不仅因为其潜在的治疗特性而且还潜在地用作化学研究工具而引起人们的兴趣。我们在这里报告了利用α-甲基喹啉或菲啶的季盐与水杨醛的缩合环化反应合成螺吡喃的方法的发展。用硫黄素T置换试验，圆二色性，Taq DNA聚合酶终止试验和NMR对合成的菲螺螺吡喃与G4 DNA的相互作用进行评估。这表明菲啶螺吡喃上的取代模式对于它们结合和稳定G4结构的能力非常重要。一些合成的低分子量螺环化合物通过将第一个G-tetrad结合到G4结构中，有效地稳定了G4结构，而不会引起结构变化。

  DOI：

  10.1039/c7ob00300e

文献信息

• Bromination of spiropyrans and reduction of their nitro derivatives
  作者：�. R. Zakhs、L. A. Zvenigorodskaya、N. G. Leshenyuk、V. P. Martynova

  DOI：10.1007/bf00480135

  日期：1977.10
• Spiropyrans of the phenanthridine series
  作者：�. R. Zakhs、V. P. Martynova、L. S. �fros

  DOI：10.1007/bf00480915

  日期：1974.6
• ZAXS EH. R.; ZVENIGORODSKAYA L. A.; LESHENYUK N. G.; MARTYNOVA V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1977, HO 10, 1320-1326
  作者：ZAXS EH. R.、 ZVENIGORODSKAYA L. A.、 LESHENYUK N. G.、 MARTYNOVA V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phenanthridine spiropyrans and studies of their effects on G-quadruplex DNA
  作者：M. Livendahl、J. Jamroskovic、M. Hedenström、T. Görlich、N. Sabouri、E. Chorell

  DOI：10.1039/c7ob00300e

  日期：——

  G-quadruplex (G4) DNA structures are involved in many important biological processes and can be linked to several human diseases. Drug-like low molecular weight compounds that target G4 structures are therefore interesting not only for their potential therapeutic properties but also for their potential use as chemical research tools. We report here on the development of methods to synthesize spiropyrans

  G-四链体（G4）DNA结构涉及许多重要的生物学过程，并且可以与多种人类疾病相关。因此，靶向G4结构的类药物低分子量化合物不仅因为其潜在的治疗特性而且还潜在地用作化学研究工具而引起人们的兴趣。我们在这里报告了利用α-甲基喹啉或菲啶的季盐与水杨醛的缩合环化反应合成螺吡喃的方法的发展。用硫黄素T置换试验，圆二色性，Taq DNA聚合酶终止试验和NMR对合成的菲螺螺吡喃与G4 DNA的相互作用进行评估。这表明菲啶螺吡喃上的取代模式对于它们结合和稳定G4结构的能力非常重要。一些合成的低分子量螺环化合物通过将第一个G-tetrad结合到G4结构中，有效地稳定了G4结构，而不会引起结构变化。