5-nitroso-6-hydroxy quinoline | 19732-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-nitroso-6-hydroxy quinoline
• 英文别名: 5-nitrosoquinolin-6-ol；5-Nitroso-6-hydroxychinolin
• CAS: 19732-53-7
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00460752
• 分子量: 174.159
• InChiKey: ULDFPQKCKOFNOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitroso-6-hydroxy quinoline 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,3,3-trimethyl-6'-piperidino-spiro(indoline-2,3'-[3H]-quinolino[2,1-b][1,4]oxazine)
  参考文献：
  名称：

  新型螺[吲哚啉-喹啉]恶嗪衍生物的合成及光致变色性能

  摘要：

  本文合成了一系列新型的含氮杂环螺恶嗪衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS进行了表征，并研究了该化合物在不同溶液中的光致变色行为，并将其包埋在环烷中。聚（甲基丙烯酸甲酯）和聚乙烯醇缩丁醛基质（PMMA，PVB）。在溶液中，它们显示出热致变色和酸致变色。嵌入聚合物薄膜中，化合物热脱色的光致变色动力学发生了显着变化，发现脱色曲线符合双指数函数。详细研究表明，代表性化合物1 [1,3,3-三甲基-6'-哌啶子基-螺（吲哚啉-2,3'-[3 H]-喹啉基[2,1- b ] [1,4]恶嗪）在聚甲基丙烯酸甲酯和聚乙烯醇缩丁醛基体中表现出较高的抗疲劳性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.02.006
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 硼酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 5-nitroso-6-hydroxy quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉并螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明含喹啉环螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法，涉及有机光致变色材料，本发明的化合物具有以下化学结构通式：式中：R1＝CH3；或‑N(C2H5)2本发明的含喹啉环螺噁嗪类光致变色化合物制备方法是：(1)6‑羟基喹啉的合成；(2)5‑亚硝基‑6‑羟基喹啉的合成；(3)5‑亚硝基‑6‑羟基喹啉金属络合物的合成；(4)喹啉并螺噁嗪类光致变色化合物的合成。本发明化合物的制备方法简单，制备成本低，该化合物具有比现有螺噁嗪类光致变色化合物更好的耐疲劳度和色泽，更宽的适用范围和更高的产率。

  公开号：

  CN109721616A

文献信息

• Metal-Free Sequential C(sp²)–H/OH and C(sp³)–H Aminations of Nitrosoarenes and <i>N</i>-Heterocycles to Ring-Fused Imidazoles
  作者：Anisha Purkait、Subhra Kanti Roy、Hemant Kumar Srivastava、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00832

  日期：2017.5.19

  Hydrogen bond assisted ortho-selective C(sp2)–H amination of nitrosoarenes and subsequent α-C(sp3)-H functionalization of aliphatic amines is achieved under metal-free conditions. The annulation of nitrosoarenes and 2-hydroxy-C-nitroso compounds with N-heterocycles provides a facile excess to a wide range of biologically relevant ring-fused benzimidazoles and structurally novel polycyclic imidazoles

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。
• 一种利用微通道反应器合成螺噁嗪类光致变色染料的方法
  申请人：广州盛色科技有限公司

  公开号：CN113943493A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及一种利用微通道反应器合成螺噁嗪光致变色染料的方法。在染料合成后期的偶联成环过程中，通过预反应系统分别将含有反应原料的流动相体系温度调整至反应温度后，利用恒流泵将上述流动相分别泵入微通道反应器内进行混合控温反应，得到含有光变染料的溶液，通过浓缩、重结晶、脱色和干燥，获得光致变色染料。本方法利用微通道较高的混合和热交换效率，保证了反应物的充分混合和控温的精确，节能效果好，降低了生产成本，产物纯度高，降低后续处理难度，流动相可重复利用，方便规模化生产，具有广大的应用前景。
• Crystal structure and photochromism of auxochrome-introduced Spiro[indoline-quinoline]oxazine deriatives
  作者：Yan Zhou、Meili Pang、Wenfeng Zhu、Ziyi Jiang、Yanling Liu、Jiben Meng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128574

  日期：2020.11

  characterized by spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR, HRMS, and single-crystal X-ray diffraction). The structural features of compound 2, 4, 5 and 6 were analyzed through the packing diagrams. The results indicated that the skeleton of all the molecules fused an oxazine ring to an indoline fragment in near-orthogonal arrangement. Furthermore, the 3D supermolecular frameworks were formed by the hydrogen

  摘要 成功合成了一系列新型螺恶嗪衍生物，并通过光谱方法（1H NMR、13C NMR、HRMS和单晶X射线衍射）对其进行了表征。通过堆积图分析了化合物2、4、5和6的结构特征。结果表明，所有分子的骨架都以近正交排列的方式将一个恶嗪环与一个二氢吲哚片段融合在一起。此外，3D 超分子框架是由氢键和范德华相互作用形成的。此外，已在各种介质中对合成化合物的光致变色行为进行了详细研究：有机溶剂、聚（甲基丙烯酸甲酯）和聚（乙烯醇缩丁醛）基质（PMMA、PVB）。
• Novel Derivatives of Adamantyl-substituted Quinolin-6-amines and Synthesis of Imidazo[4,5-f]quinolines Therefrom
  作者：A. A. Abramov、M. V. Kulagina、N. A. Gavrilova、E. S. Semichenko、A. A. Kondrasenko、G. A. Suboch

  DOI：10.1134/s1070428019080256

  日期：2019.8

  with hydrazine hydrate over Pd/C to N6-[(adamantan-1-yl)alkyl]quinoline-5,6-diamines. The latter were heated in formic acid to obtain previously unknown 3-[(adamantan-1-yl)alkyl]-3H-imidazo[4,5-f]quinolines.

  N-（金刚烷-1-基）烷基取代的5-亚硝基喹啉-6-胺是通过用伯N -[（金刚烷-1-基）烷基]胺化5-亚硝基喹啉-6-醇而首次合成的。胺类。用水合肼在Pd / C上将所得的亚硝基喹啉胺还原成N 6 -[（（金刚烷基-1-基）烷基]烷基]喹啉-5，6-二胺。将后者在甲酸中加热以获得先前未知的3-[（（金刚烷-1-基）烷基] -3] H-咪唑并[4，5- f ]喹啉。
• Photochromic compound and articles containing the same
  申请人：PPG Industries, Inc.

  公开号：US04792224A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Described are photochromic spiro (oxazolidine) substituted benzoxazine photochromic compounds and their use in plastic hosts to impart a photochromic response thereto. More particularly, there are described spiro (oxazolidine) pyrido benzoxazine and spiro (oxazolidine) naphthoxazine compounds and their use in substrates such as polymerizates of allyl digylcol carbonate.

  介绍了一种光致变色的spiro(氧氮杂环)取代苯并噁嗪光致变色化合物及其在塑料基体中的应用，以赋予其光致变色响应。更具体地，介绍了spiro(氧氮杂环)吡啶基苯并噁嗪和spiro(氧氮杂环)萘基苯并噁嗪化合物及其在诸如丙烯酸二异丙酯聚合物等基体中的应用。