(1R,11R,13R)-7,14,14-trimethyl-6,10-dioxatetracyclo[11.1.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4(9),7-trien-5-one | 863566-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,11R,13R)-7,14,14-trimethyl-6,10-dioxatetracyclo[11.1.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4(9),7-trien-5-one
• CAS: 863566-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: YTSAKKVFBOGNHK-LJWDBELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 桃金娘烯醛 在 2,4,8,10-tetra-tert-butyl-6-hydroxydibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,11R,13R)-7,14,14-trimethyl-6,10-dioxatetracyclo[11.1.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4(9),7-trien-5-one 、
  参考文献：
  名称：

  无金属布朗斯台德酸催化的正[3 + 3]环空。直接合成二氢-2 H - Chromenones，吡喃酮和四氢喹啉酮

  摘要：

  布朗斯台德酸通过形式化的[3 + 3]在温和的反应条件下催化将可烯化的β-二酮，β-酮酸酯和乙烯基酰胺添加到α，β-不饱和醛中，从而以高收率生成取代的色农酮，吡喃酮和四氢喹啉酮。环加成。

  DOI：

  10.1021/jo901238y

文献信息

• A Lewis Acid-Catalyzed Formal [3 + 3] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes with 4-Hydroxy-2-Pyrone, Diketones, and Vinylogous Esters
  作者：Aleksey V. Kurdyumov、Nan Lin、Richard P. Hsung、Glen C. Gullickson、Kevin P. Cole、Nadiya Sydorenko、Jacob J. Swidorski

  DOI：10.1021/ol0523042

  日期：2006.1.1

  A Lewis acid-catalyzed formal cycloaddition of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 6-methyl-4-hydroxy-2-pyrone, 1,3-diketones, and vinylogous silyl esters is described here.
• Metal-Free Brønsted Acid Catalyzed Formal [3 + 3] Annulation. Straightforward Synthesis of Dihydro-2<i>H</i>-Chromenones, Pyranones, and Tetrahydroquinolinones
  作者：Julie Moreau、Claudie Hubert、Jessika Batany、Loic Toupet、Thierry Roisnel、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/jo901238y

  日期：2009.12.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-diketones, β-ketoesters, and vinylogous amides to α,β-unsaturated aldehydes to lead to substituted chromenones, pyranones, and tetrahydroquinolinones in good yields under mild reaction conditions via a formal [3 + 3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过形式化的[3 + 3]在温和的反应条件下催化将可烯化的β-二酮，β-酮酸酯和乙烯基酰胺添加到α，β-不饱和醛中，从而以高收率生成取代的色农酮，吡喃酮和四氢喹啉酮。环加成。