methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gulopyranoside | 160529-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gulopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 160529-95-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: UFTIKUYXMPCFQZ-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gulopyranoside 、 Benzoic acid (1S,2R,4R,5S)-4-(toluene-4-sulfinyl)-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ylmethyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到methyl 3-O-((2,3-anhydro-5-O-benzoyl)-β-D-lyxofuranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的 2,3-脱水糖。含有α-和β-阿拉伯呋喃糖基键的寡糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...

  DOI：

  10.1021/ja029302m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型的O-多糖有关的特定单氟化配体的合成

  摘要：

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84194-2

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 2,3-Anhydro-β-<scp>d</scp>-lyxofuranosyl Glycosides
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol007008y

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The stereocontrolled synthesis of 2,3-anhydro-beta -D-lyxofuranosyl glycosides from thioglycoside 2 and glycosyl sulfoxide 3 is reported.
• 2,3-Anhydro Sugars in Glycoside Bond Synthesis. Highly Stereoselective Syntheses of Oligosaccharides Containing α- and β-Arabinofuranosyl Linkages
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Timothy Wagner、Brian Del Fraino、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja029302m

  日期：2003.4.1

  biologically important events mediated by carbohydrates has generated great interest in the synthesis of oligosaccharides and the development of new methods for glycosidic bond formation. In this paper, we report that 2,3-anhydrofuranose thioglycosides (1, 5) and glycosyl sulfoxides (2, 6), in which the hydroxyl groups C-2 and C-3 are “protected” as an epoxide, glycosylate alcohols with an exceptionally

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...
• Synthesis of specifically monofluorinated ligands related to the O-polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Laurence A. Mulard、Paul Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84194-2

  日期：1994.6

  The synthesis is reported of galactopyranose nucleophiles monofluorinated at positions 3, 4, or 6 and protected by 4,6-O-benzylidene, 3,6-di-O-benzyl, or 3,4-O-isopropylidene groups, respectively. The condensation of these nucleophiles with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnosyl bromide gave, after deprotection, the disaccharide analogues of methyl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-galactopyranoside

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。