2,3-5,6-bis-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethylacetal | 20702-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-5,6-bis-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethylacetal
• 英文别名: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal；2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal；2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal；O²,O³;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-glucose dimethyl acetal；(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 20702-87-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₇
• 分子量: 306.356
• InChiKey: OBATXPJJFHHINT-CHWFTXMASA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-5,6-bis-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethylacetal 在 镍 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-[2-[2-[2-[2-(2-(2-biotinyl)ethylamido)-3,3'-ditiopropionylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzoyl]-1,3-bis(D-glucopyranos-4-yloxy)-2-proplylamine
  参考文献：
  名称：

  生物素化的双（D-葡萄糖）衍生物的合成，用于葡萄糖转运蛋白的光亲和标记。

  摘要：

  已经合成了用于标记葡萄糖转运蛋白的新的基于二嗪啉的双葡萄糖衍生物。这些包括通过氨基己酸酯或通过可裂解的二硫醇键连接的两种生物素化化合物。这些化合物已通过关键骨架化合物衍生化，该骨架化合物可轻松用于引入其他标签。对红细胞葡萄糖转运蛋白（GLUT1）和胰岛素刺激的脂肪细胞转运蛋白（GLUT4）的研究表明，生物素化的光反应性双葡萄糖化合物是有效的标记试剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00025-8
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-bis-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 2,3-5,6-bis-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  从乳糖方便地制备L-阿拉伯糖-己糖5糖衍生物。

  摘要：

  2,6-二-O-苄基-（9），2-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-（19）和2-O-苄基-6-Om-氯苯甲酰基-L-阿拉伯糖基己糖使用4'-脱氧-4'-烯醇和6'-脱氧-5'-烯醇乳糖二甲基乙缩醛衍生物7和14作为关键中间体制备了-5-ulose（20）。通过从2'，6'-二-O-苄基-和6'-Op-甲苯磺酰基-2，碱促进的丙酮或对甲苯磺酸的碱促进消除反应，烯醇醚7和14的合成产率很高。 3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛。在甲醇或二氯甲烷中用MCPBA 7和14进行环氧化可提供C-5'-甲氧基和C-5'-间-氯苯甲酰氧基衍生物，易于以良好的收率转化为L-阿拉伯糖5-酮代己糖9、19和20。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.08.001

文献信息

• Preparation and properties of some photolabile sugar derivatives for affinity labelling
  作者：Gerhart Kurz、Jochen Lehmann、Roland Thieme

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85191-0

  日期：1985.2

  Abstract Sugar derivatives carrying various photolabile groups at various positions have been synthesised, namely, 4-azido-4-deoxy- d -galactose, 4-azi-4-deoxy- d -xylo-hexopyranose (4), 3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy- d -glycero- l -manno-octitol (6), and 3-azi-1-methoxybutyl β- d -glucopyranoside (8), and 4-(2-diazo-3,3,3-trifluoropropionyl)- d -glucose. They were tested for their applicability in

  摘要合成了在不同位置带有不同光不稳定基团的糖衍生物，即4-叠氮基4-脱氧-d-半乳糖，4-叠氮基4-脱氧-d-木糖己糖（4），3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-d-甘油-1-甘露辛醇（6）和3-azi-1-甲氧基丁基β-d-吡喃葡萄糖苷（8）和4-（2-重氮-3 ，3，3-三氟丙酰基）-d-葡萄糖。对它们在糖结合蛋白的光亲和标记中的适用性进行了测试，使用重氮基衍生物4、6和8获得了最佳的照射波长和光解衰减速率的结果。
• Synthesis of symmetrical 4,4′- and 6,6′- bis(D-glucose)-based probes as tools for the study of D-glucose transport proteins
  作者：Mehdi Abbadi、Geoffrey D. Holman、Christophe Morin、William D. Rees、Jing Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01241-1

  日期：1999.8

  positions -4 or -6 and hydrophobic groups have been placed symmetrically between the hexose moities. To crosslink glucose and obtain 6,6′-probes, advantage has been taken of the unusual reactivity of D-glucurono-γ-lactone with amines. To obtain 4,4′-linked probes, crosslinking via reductive amination has been used. The affinities of these probes for the glucose carrier have been determined and found to

  已经从位置-4或-6连接了两个葡萄糖部分，并且在己糖部分之间对称地放置了疏水基团。为了使葡萄糖交联并获得6,6'-探针，已利用了D-葡萄糖醛酸-γ-内酯与胺的不同寻常的反应性。为了获得4，4'-连接的探针，已经使用了通过还原胺化的交联。已经确定了这些探针对葡萄糖载体的亲和力，发现其是D-葡萄糖的亲和力的20至200倍。
• Réactivité des N-imidazolylsulfonates en C-2 D′α-d-manno- et galacto-pyranosides
  作者：Fathy Mahmoud El Sayed Ahmed、Serge David、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90130-7

  日期：1986.11

  -allyl-3,4- O -isopropylidene- α- d -galactopyranoside, and methyl 3,4,6-tri- O -methyl-β- d -galactopyranoside were prepared. Reactions of the manno derivatives with azide in toluene solution gave a moderate yield of the gluco azides 3 and 6 , probably because of the prevalence of trans -elimination. A normal substitution product was obtained with one of the galacto derivatives, namely benzyl 6- O -allyl-2-azido-2-deoxy-3

  摘要乳糖衍生物3-甲基-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的N-咪唑基磺酰基衍生物，甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖苷的乳糖衍生物除OH-2'，苄基6-O-烯丙基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖苷外，其他地方均受10个保护准备好了。甘露糖衍生物与叠氮化物在甲苯溶液中的反应产生适量的葡糖叠氮化物3和6，这可能是由于反式消除的普遍性所致。用一种半乳糖衍生物，即苄基2-乙酰氨基的前体，苄基6-O-烯丙基-2-叠氮基-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-α-d-塔洛吡喃糖苷获得了正常的取代产物。 -2-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷。但是，主要反应始终是C-1取代的环收缩，导致差向异构体对12、13；14、15; 26，27; 和32，33。
• Synthesis of 6-<i>O</i>-(4-<i>O</i>-Methyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-<scp>D</scp>-galactose
  作者：J. M. Berry、G. G. S. Dutton

  DOI：10.1139/v72-222

  日期：1972.5.1

  6-O-(4-O-Methyl-β-D-glucopyranosyl)-D-galactose has been synthesized by a Koenigs–Knorr reaction. The disaccharide is most readily characterized in the form of the crystalline glycosyl alditol peracetate.

  6-O-(4-O-甲基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)-D-半乳糖已经通过Koenigs-Knorr反应合成。这个二糖最容易被表征为结晶的糖基醇过醋酸酯形式。
• Interaction of O-(undec-10-en)-yl-d-glucose derivatives with the Plasmodium falciparum hexose transporter (PfHT)
  作者：Marina Ionita、Sanjeev Krishna、Pierre-Marc Léo、Christophe Morin、Asha Parbhu Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.021

  日期：2007.9

  All-O-undec-en-10-yl derivatives Of D-glucose have been prepared and their affinities for the Plasmodium falciparum hexose transporter (PMT) determined; the O-2 derivative displays a good apparent affinity for PfHT (K-1 = 2 mu M) with no significant interaction with the mammalian transporter GLUT1. This selectivity points to position -2 of glucose as an appropriate substitution site for the development of inhibitors of P. falciparum glucose uptake. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.