6-methoxy-N-methyl-4-(4-phenylphenyl)quinoline-2-carboxamide | 1370469-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-N-methyl-4-(4-phenylphenyl)quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1370469-99-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: GPORQNWFBRRYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)-N-甲基乙酰胺 、 4-乙炔联苯 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到6-methoxy-N-methyl-4-(4-phenylphenyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸衍生物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备喹啉和其他化合物的有效途径

  摘要：

  已经开发出一种通过铁催化的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应功能化甘氨酸衍生物的简单方法。特别是，N-芳基甘氨酸衍生物通过氧化 C-H/C-H 偶联反应与炔烃反应，从商业上廉价的材料开始提供一系列取代的喹啉。此外，N-芳基甘氨酸酯可以通过在 DDQ 存在下使用 FeCl3 氧化偶联到酮上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101656

文献信息

• An Efficient Route to Quinolines and Other Compounds by Iron-Catalysed Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Glycine Derivatives
  作者：Peng Liu、Zhiming Wang、Jue Lin、Xianming Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201101656

  日期：2012.3

  A simple method has been developed for functionalizing glycine derivatives by iron-catalysed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions. In particular, N-arylglycine derivatives reacted with alkynes by oxidative C–H/C–H coupling reactions to provide a series of substituted quinolines starting from commercially inexpensive materials. Moreover, N-arylglycine esters can be oxidatively coupled to ketones

  已经开发出一种通过铁催化的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应功能化甘氨酸衍生物的简单方法。特别是，N-芳基甘氨酸衍生物通过氧化 C-H/C-H 偶联反应与炔烃反应，从商业上廉价的材料开始提供一系列取代的喹啉。此外，N-芳基甘氨酸酯可以通过在 DDQ 存在下使用 FeCl3 氧化偶联到酮上。