1-(4,4-difluorobut-3-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 1372554-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4,4-difluorobut-3-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(4,4-difluorobut-3-enyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1372554-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O
• 分子量: 198.212
• InChiKey: NHVLRGWNTCBDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4-difluorobut-3-en-1-yl)-4-methoxybenzene 、 联硼酸频那醇酯 在 iron(II) acetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Diborylation of Unactivated Aliphatic gem-Dihalogenoalkenes: Synthesis of 1,2-Bis(boryl)alkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01967
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙醛 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-(4,4-difluorobut-3-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的宝石二氟烯烃的选择性羰基化：二氟甲基化酯的实用合成

  摘要：

  描述了宝石二氟烯烃烷氧基羰基化的第一种催化剂。在Pd（acac）2 / 1,2-双（（二叔丁基膦基）甲基）苯（btbpx）（L4）的存在下进行这种新颖的催化转化过程，可以有效而直接地获得一系列二氟甲基化酯的高收率和区域选择性。使用该方法学作为关键步骤，在环戊酸酯类似物的实际合成中展示了该协议的综合用途。

  DOI：

  10.1002/anie.201813801

文献信息

• <i>gem</i> ‐Difluoroolefination of Diaryl Ketones and Enolizable Aldehydes with Difluoromethyl 2‐Pyridyl Sulfone: New Insights into the Julia–Kocienski Reaction
  作者：Bing Gao、Yanchuan Zhao、Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201402183

  日期：2014.6.16

  olefination protocol under basic conditions due to the retro‐aldol type decomposition of the key intermediate. Efficient gem‐difluoroolefination of aliphatic aldehydes was achieved by the use of an amide base generated in situ (from CsF and tris(trimethylsilyl)amine), which diminishes the undesired enolization of aliphatic aldehydes and provides a powerful synthetic method for chemoselective gem‐difluoroolefination

  在有机氟化学中，将二芳基酮和可烯化的脂族醛直接转化为宝石二氟烯烃一直是一个长期的挑战。在此，我们报告了通过使用二氟甲基2-吡啶基砜作为一般的宝石-二氟烯烃化试剂来解决此问题的有效策略。二芳基酮的宝石二氟烯烃化是通过甲醇中间体的酸促进的Smiles重排而进行的；所述宝石-difluoroolefination否则难以实现通过在碱性条件下的常规朱莉娅- Kocienski烯协议由于关键中间体的复古醇醛型分解。高效宝石脂族醛的二氟烯烃化反应是通过使用原位生成的酰胺基（由CsF和三（三甲基甲硅烷基）胺）实现的，该酰胺碱减少了脂族醛的不期望的烯醇化，为多酚的化学选择性宝石二氟烯烃化提供了强大的合成方法。羰基化合物。我们的结果为经典的Julia-Kocienski反应的机理理解提供了新的见解。
• Pd‐Catalyzed Selective Carbonylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes: A Practical Synthesis of Difluoromethylated Esters
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Francesco Ferretti、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201813801

  日期：2019.3.26

  described. This novel catalytic transformation proceeds in the presence of Pd(acac)2/1,2‐bis((di‐tert‐butylphosphan‐yl)methyl)benzene (btbpx) (L4) and allows for an efficient and straightforward access to a range of difluoromethylated esters in high yields and regioselectivities. The synthetic utility of the protocol is showcased in the practical synthesis of a Cyclandelate analogue using this methodology

  描述了宝石二氟烯烃烷氧基羰基化的第一种催化剂。在Pd（acac）2 / 1,2-双（（二叔丁基膦基）甲基）苯（btbpx）（L4）的存在下进行这种新颖的催化转化过程，可以有效而直接地获得一系列二氟甲基化酯的高收率和区域选择性。使用该方法学作为关键步骤，在环戊酸酯类似物的实际合成中展示了该协议的综合用途。
• Iron-Catalyzed Diborylation of Unactivated Aliphatic <i>gem</i>-Dihalogenoalkenes: Synthesis of 1,2-Bis(boryl)alkanes
  作者：Shangsheng Zhou、Yu Pu、Zhengli Liu、Xiaoming Zhang、Jiang Zhu、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01967

  日期：2021.7.16