methyl 2-benzylsulfanyl-2-fluoroacetate | 176848-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzylsulfanyl-2-fluoroacetate
• CAS: 176848-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂S
• 分子量: 214.261
• InChiKey: XLZQDJIYMQWIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzylsulfanyl-2-fluoroacetate 在 磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Methyl 2-benzylsulfonyl-2-chloro-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  α-氟化-α，α-双官能化硫化物和砜的合成

  摘要：

  通过使用亲核氟化剂（例如，聚合物支撑的氟化二氢）通过置换氯原子，由活化的二氯化硫化物2a-c制备高度官能化的有机氟化合物3a-c。用三氟化二乙基氨基硫将亚砜5a-c氟化，得到一氟硫化物6a-c，随后转化为α-氯-α-氟硫化物3a-c和砜7a-c。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00186-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (benzylthio)acetate 在 三氯化锑 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-benzylsulfanyl-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  α-氟化-α，α-双官能化硫化物和砜的合成

  摘要：

  通过使用亲核氟化剂（例如，聚合物支撑的氟化二氢）通过置换氯原子，由活化的二氯化硫化物2a-c制备高度官能化的有机氟化合物3a-c。用三氟化二乙基氨基硫将亚砜5a-c氟化，得到一氟硫化物6a-c，随后转化为α-氯-α-氟硫化物3a-c和砜7a-c。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00186-4

文献信息

• Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy alkylsulfanyl esters via a nucleophilic fluorination of sulfides
  作者：C. Jouen、S. Lemaître、T. Lequeux、J.C. Pommelet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00639-5

  日期：1998.9

  By halogen-exchange reaction using NEt3-3HF as fluoride source, methyl 2-fluoro-2-alkylsulfanyl acetate 3a-d could be obtained in good yields. Their ester enolates reacted with aromatic or aliphatic aldehydes, to lead to methyl alpha-alkylsulfanyl-alpha-fluoro-beta-hydroxy esters 4-8. By using benzaldehyde as electrophile, the retro-aldol reaction could be favorised by a temperature effect. The selective formation of the syn or the anti diastereoisomers has been controled. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.