1-(4-ethylphenyl)-1H-pyrazole | 1151513-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)pyrazole
• CAS: 1151513-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: GXJRVMROUGHZJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.75h， 以64%的产率得到1-(4-ethylphenyl)-5-fluoro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由吡唑和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）制备5-氟吡唑

  摘要：

  阐述了通过用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）直接将吡唑直接氟化来轻松合成5-氟吡唑的方法。该方法用于制备未取代的5-氟-1 H-吡唑，已知的杀菌剂Penflufen和许多功能化的5-氟吡唑：药物化学和农业化学的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00199
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-乙基-4-碘苯 在 lanthanum(III) oxide 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1-(4-ethylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型，可回收的氧化镧（III）催化的CN交叉偶联

  摘要：

  在氧化镧（III）（10 mol％）作为可循环催化剂，N，N'-二甲基乙二胺（DMEDA）（20 mol％）存在下将芳基卤化物与杂芳族胺进行CN交叉偶联的新方法现已开发出在110°C的二甲基亚砜（DMSO）中作为碱的氢氧化钾（KOH）。这种廉价的催化体系对芳基卤化物与各种氮亲核试剂的胺化非常有效，并且对底物中的其他官能团具有显着的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900691

文献信息

• Pyridine- and Pyrimidinecarboxamides as CXCR2 Modulators
  申请人：Maeda Dean Y.

  公开号：US20100210593A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  There is disclosed pyridine- and pyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include pyridine- and pyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  披露了作为药物剂的吡啶和嘧啶羧酰胺化合物，合成过程以及包括吡啶和嘧啶羧酰胺化合物的药物组合物。更具体地，披露了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗各种炎症和肿瘤性疾病。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• N-(1-(SUBSTITUTED-PHENYL)ETHYL)-9H-PURIN-6-AMINES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20120157430A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides N-(1-(substituted-phenyl)ethyl)-9H-purin-6-amines derivatives that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）活性并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面有用的N-(1-(取代苯基)乙基)-9H-嘌呤-6-胺衍生物，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017191098A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Compounds of Formula (I): and salts thereof, and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  化合物的化学式（I）及其盐，以及作为Janus激酶抑制剂的使用方法在此处描述。
• Teaching Old Compounds New Tricks: DDQ-Photocatalyzed C−H Amination of Arenes with Carbamates, Urea, and N-Heterocycles
  作者：Somnath Das、Palani Natarajan、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201705442

  日期：2017.12.22

  The C-H amination of benzene derivatives was achieved using DDQ as photocatalyst and BocNH2 as the amine source under aerobic conditions and visible light irradiation. Electron-deficient and electron-rich benzenes react as substrates with moderate to good product yields. The amine scope of the reaction comprises Boc-amine, carbamates, pyrazoles, sulfonimides and urea. Preliminary mechanistic investigations

  在好氧条件和可见光照射下，使用DDQ作为光催化剂和BocNH2作为胺源，实现了苯衍生物的CH胺化反应。缺电子和富电子的苯作为底物反应，具有中等至良好的产品收率。反应的胺范围包括Boc-胺，氨基甲酸酯，吡唑，磺酰亚胺和脲。初步的机理研究表明，芳烃被DDQ的三重态氧化为具有不同亲电性的自由基阳离子，并且胺和DDQ之间的电荷转移络合物作为反应的中间产物。