1-methyl-3,4-diphenylquinolin-2(1H)-one | 1033342-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,4-diphenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3,4-diphenylquinolin-2-one；1-methyl-3,4-diphenylquinolin-2-one
• CAS: 1033342-93-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: CQCKOJPYURXGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N,3,3-triphenylacrylamide 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45%的产率得到1-methyl-3,4-diphenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性高的1,2-芳基迁移从丙烯酸酰胺中无金属合成3-芳基喹啉-2-酮：实验和计算研究

  摘要：

  结合实验和理论研究了苯基碘双（三氟乙酸）（PIFA）介导的N-芳基肉桂酰胺生成3-芳基喹啉-2-酮衍生物的反应。在3,3-二取代的丙烯酰胺中，在芳基迁移过程中具有很高的区域选择性。进行了密度泛函理论计算，以了解区域选择性的机理和起源。根据实验和理论结果，提出了一种涉及氧化环化然后芳基迁移的机理。环空是区域选择性确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00345

文献信息

• Rh-catalyzed aerobic oxidative cyclization of anilines, alkynes, and CO
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Hao Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c7sc02181j

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed oxidative C-H cyclization of anilines has been an attractive and powerful strategy for the efficient construction of N-heterocycles. However, the primary and tertiary anilines are rarely employed in this strategy due to the relatively unstability with strong oxidants or the presence of three C-N bonds. By using aerobic oxidative protocol, we describe here a novel Rh-catalyzed

  苯胺的过渡金属催化的氧化 CH 环化已成为有效构建 N-杂环的有吸引力且有效的策略。然而，由于与强氧化剂相对不稳定或存在三个CN键，伯苯胺和叔苯胺很少用于该策略。通过使用有氧氧化协议，我们在这里描述了一种新颖的 Rh 催化 CH 环化各种苯胺与炔烃和 CO。特别是，简单的伯苯胺和通过 CN 键裂解容易制备的叔苯胺可以很容易地转化为 quinolin-2 (1H)-ones，它们是高附加值、具有生物学意义的 N-杂环化合物。
• Iridium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Halogen-Containing Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones from Internal Alkynes and Simple Anilines
  作者：Fengxiang Zhu、Yahui Li、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600680

  日期：2016.11.3

  straightforward synthesis of halogen‐containing quinolin‐2(1H)‐ones. The reaction proceeds without preactivation and directing groups through direct N–H and C–H bond activation with a broad substrate scope and high efficiency. Halogen functional groups can be well tolerated here. Remarkably, this is the first example of an iridium‐catalyzed carbonylative C–H activation of anilines.

  喹啉2（1 H）-1是重要的化学药品，在制药中有多种应用。在本文中，我们开发了一种新颖且有效的铱催化的带有内部炔烃的简单苯胺的羰基环化反应，可直接合成含卤素的喹啉-2（1 H）-酮。反应在没有预活化的情况下进行，并通过直接的N–H和C–H键活化来引导基团，具有广泛的底物范围和高效率。此处可以很好地耐受卤素官能团。值得注意的是，这是铱催化苯胺的羰基CH活化的第一个例子。
• Rhodium-catalyzed Direct Coupling of Benzothioamides with Alkenes and Alkynes through Directed C–H Bond Cleavage
  作者：Yuki Yokoyama、Yuto Unoh、Rebekka Anna Bohmann、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150444

  日期：2015.8.5

  Rhodium-catalyzed direct coupling of benzothioamides with alkenes proceeds smoothly involving ortho-C–H bond cleavage. The thioamides also couple with alkynes under similar conditions accompanied b...

  铑催化的苯并硫代酰胺与烯烃的直接偶联顺利进行，涉及邻位-C-H 键断裂。硫代酰胺在类似条件下也与炔烃偶联，并伴随着...
• Synthesis of 3,4-Disubstituted Quinolin-2-(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation Reactions
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201300299

  日期：2013.7.8

  The Pd‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling reaction of 4‐substituted quinolin‐2(1H)‐one‐3‐carboxylic acids with (hetero)aryl halides is described. With palladium(II) bromide and triphenylarsine ligand as the catalyst system, a variety of 4‐substituted 3‐(hetero)aryl quinolin‐2(1 H)‐ones and related heterocycles, such as 4‐substituted 3‐arylcoumarins can be prepared in good to excellent yields

  描述了4-取代的喹啉2（1 H）-1-3-羧酸与（杂）芳基卤化物的Pd催化的脱羧交叉偶联反应。以溴化钯（II）和三苯ar基配体为催化剂体系，可以制备各种4-取代的3-（杂）芳基喹啉-2（1  H）-酮和相关杂环，例如4-取代的3-芳基香豆素产量高到极好。
• Pd-Catalyzed Dehydrogenative Aryl–Aryl Bond Formation via Double C(sp²)–H Bond Activation: Efficient Synthesis of [3,4]-Fused Oxindoles
  作者：Ala Bunescu、Tiffany Piou、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol503442n

  日期：2015.1.16

  A Pd(0)-catalyzed double cyclization of easily available o-bromoanilides leading to strained [3,4]-fused oxindoles was developed. The reaction proceeded through a highly ordered sequence involving key carbopalladation, 1,4-Pd migration, and C(sp2)–H functionalization steps.

  开发了Pd（0）催化的容易获得的邻溴代苯甲酰苯胺的双环化反应，导致应变的[3,4]稠合的吲哚。该反应通过一个高度有序的过程进行，该过程涉及关键的碳pal触，1,4-Pd迁移和C（sp 2）–H官能化步骤。