ethyl (2E,5R,6R)-6-methyl-5-(oxan-2-yloxy)octa-2,7-dienoate | 353521-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,5R,6R)-6-methyl-5-(oxan-2-yloxy)octa-2,7-dienoate
• CAS: 353521-02-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: GBKPRQTVVVMJQM-BATMPERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,5R,6R)-6-methyl-5-(oxan-2-yloxy)octa-2,7-dienoate 在 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-[(2R,4S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-Methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-5-en-1-ol 在 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2E,5R,6R)-6-methyl-5-(oxan-2-yloxy)octa-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601

文献信息

• Approach Towards the Total Synthesis of Rhizoxin: Enantioselective Preparation of the Lactone Core
  作者：Marie-Ange N'Zoutani、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1055/s-2001-14601

  日期：——

  The construction of the C1 - C10 lactone core of rhizoxin, a 16-membered antitumoral macrolide, is reported. The strategy is based on the installation of the C7 and C8 asymmetric centers with a Brown allylation reaction. The C5 asymmetric carbon was controlled during a lactonisation step, leading to the equatorial chain at C5. Homologation sequences at C3 and C9 were performed via a Wadsworth-Emmons and a Takai reaction, respectively.

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。