3-(2-氰基乙酰基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 842112-53-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(2-氰基乙酰基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 3-(2-Cyano-acetyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-cyanoacetyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 842112-53-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: JAZKIHRZCJYSKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氰基乙酰基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(4-chlorobenzyl)-2-(piperidin-3-yl)-4a,5,6,7,8,8a-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrido[4,3-d]pyrimidin-9(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  优化吡唑并[1,5-a]嘧啶-7(4H)-一种衍生物作为抗尤文肉瘤的新型 Hsp90 C 末端结构域抑制剂

  摘要：

  尤文肉瘤是第二大常见的小儿恶性骨肿瘤。在大多数情况下，它由融合癌蛋白 EWS::FLI1 驱动，后者充当异常转录因子并失调基因表达。EWS::FLI1 和大量下游失调蛋白是 Hsp90 的客户蛋白，使 Hsp90 成为治疗尤文肉瘤的一个有吸引力的靶点。在这篇文章中，我们报告了一种基于虚拟筛选命中TVS24的变构 Hsp90 C 末端结构域 (CTD) 抑制剂的新结构类别，它在 SK- N - MC 尤文肉瘤细胞系中显示出抗增殖活性， IC 50值为15.9 ± 0.7 µM。优化的化合物在 SK- N中显示出增强的抗癌活性-MC细胞系。尤文肉瘤细胞暴露于最有效的类似物11c会导致参与癌症通路的关键 Hsp90 客户蛋白（如 EWS::FLI1、CDK4、RAF-1 和 IGF1R）耗尽，而不会引起热休克反应。这项研究的结果突出了 Hsp90 CTD 抑制剂作为治疗尤文肉瘤的有前途的新药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106311
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-[甲氧基(甲基)氨基甲酰]哌嗪 以63的产率得到3-(2-氰基乙酰基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Letters 2016, 57, 2601-2603

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-氰基乙酰基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 、 3-amino-1'-methyl-1H-1'H-4,4'-bispyrazole. 在 3-(2-氰基乙酰基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 作用下， 以70的产率得到tert-butyl (3R)-3-[7-amino-3-(1-methylpyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Letters 2016, 57, 2601-2603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods for inhibiting protein kinases
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20070082900A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention provides methods for inhibiting protein kinases selected from the group consisting of AKT, Checkpoint kinase, Aurora kinase, Pim kinases, and tyrosine kinase using pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with protein kinases using such compounds.

  本发明提供了使用吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物抑制选自AKT、检查点激酶、极光激酶、Pim激酶和酪氨酸激酶的蛋白激酶的方法，以及使用这些化合物治疗、预防、抑制或改善与蛋白激酶相关的一种或多种疾病的方法。
• USE OF PYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR INHIBITING KINASES METHODS FOR INHIBITING PROTEIN KINASES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1942900B1

  公开（公告）日：2015-06-03
• PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2069349B1

  公开（公告）日：2016-06-15
• Novel pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20070072881A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  In its many embodiments, the present invention provides a class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases (CDKs), methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.
• METHODS FOR INHIBITING PROTEIN KINASES
  申请人：Guzi Timothy J.

  公开号：US20100125068A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention provides methods for inhibiting protein kinases selected from the group consisting of AKT, Checkpoint kinase, Aurora kinase, Pim kinases, and tyrosine kinase using pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with protein kinases using such compounds.