3-(2-溴-1-乙氧基乙氧基)-2-甲基丙-1-烯 | 250738-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-溴-1-乙氧基乙氧基)-2-甲基丙-1-烯
• 英文名称: 3-(2-Bromo-1-ethoxyethoxy)-2-methylprop-1-ene
• CAS: 250738-85-3
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: YNNYXUPWENKYBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴-1-乙氧基乙氧基)-2-甲基丙-1-烯 在 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 D-(-)-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  A new and short enantioselective synthesis of (R)-pantolactone

  摘要：

  Dihydro-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone 6, the key intermediate to (R)-pantolactone 2, has been synthesized in two steps via the radical cyclization of bromoether 5. Silyl enol ether 7, prepared from 6, on Sharpless asymmetric dihydroxylation gave (R)-pantolactone 2 in moderate yield and excellent enantioselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00302-x
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-(2-溴-1-乙氧基乙氧基)-2-甲基丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  A new and short enantioselective synthesis of (R)-pantolactone

  摘要：

  Dihydro-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone 6, the key intermediate to (R)-pantolactone 2, has been synthesized in two steps via the radical cyclization of bromoether 5. Silyl enol ether 7, prepared from 6, on Sharpless asymmetric dihydroxylation gave (R)-pantolactone 2 in moderate yield and excellent enantioselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00302-x

文献信息

• A new and short enantioselective synthesis of (R)-pantolactone
  作者：T.T. Upadhya、S. Gurunath、A. Sudalai

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00302-x

  日期：1999.7

  Dihydro-4,4-dimethyl-2(3H)-furanone 6, the key intermediate to (R)-pantolactone 2, has been synthesized in two steps via the radical cyclization of bromoether 5. Silyl enol ether 7, prepared from 6, on Sharpless asymmetric dihydroxylation gave (R)-pantolactone 2 in moderate yield and excellent enantioselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.