gmelinol | 469-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: gmelinol
• 英文别名: (3R,3aS,6aR)-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3a-ol
• CAS: 469-28-3；597-01-3；17669-45-3；24192-66-3；81495-56-9；96894-16-5；144940-45-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: MEIWPHMJWJAVIY-HSGOTPGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gmelinol 在 对甲苯磺酸 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 [(4aR,10R,10aR)-10-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-4,4a,5,10-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxin-10a-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  二醇与三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯的反应-2.6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的重排

  摘要：

  醇二甲醚1与三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯的反应产生了两种产物，主要产物2是环氧基二甲醚的异构体，其是通过2.6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的还原性重排而形成的。次要产物是四氢呋喃3，其中一个芳环失去了一个甲氧基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81024-3

文献信息

• Rearrangements of the 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] octane skeleton, part III. Reaction of gmelinol with BF3-etherate and N,N-dimethylaniline
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Ayalasomayajula Lakshmi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00887-3

  日期：1996.11

  Reaction of gmelinol 1 with BF3-etherate and N,N-dimethylaniline gave a product 9 formed by rearragement of the 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton. Compound 9 on reduction with BF3-etherate and triethylsilane produced 15 which is epimeric with di-O-methyl cycloolivil 18.

  二醇1与BF 3-醚酸酯和N，N-二甲基苯胺反应，得到的产物9是通过2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的重排反应形成的。用BF 3-醚酸酯和三乙基硅烷还原得到的化合物9产生了15，其与二-O-甲基环脂18是差向异构体。
• Reactions of paulownin, gmelinol and gummadiol with 2,5-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone.
  作者：R.S. Ward、A. Pelter、I.R. Jack、P. Satyanarayana、B.V.Gopala Rao、P. Subrahmanyam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82079-7

  日期：1981.1

  Paulownin and gmelinol react with DDQ to give 4-pyrone derivatives. Gummadiol reacts under the same conditions to give a pyrone aldehyde and an unsaturated γ-lactone.

  泡桐素和甘氨醇与DDQ反应生成4-吡喃酮衍生物。胶二醇在相同条件下反应，得到吡喃醛和不饱和γ-内酯。
• Satyanarayana, P; Rao, P Koteswara; Sethuramu, K, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>1991</hi>, vol. 30, # 9, p. 825 - 827
  作者：Satyanarayana, P、Rao, P Koteswara、Sethuramu, K、Viswanatham, K N、Venkateswarlu, S

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of gmelinol with triethylsilane and BF3-etherate - rearrangement of the 2.6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Reveru Venkateswarlu、C. Kamakshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81024-3

  日期：1989.1

  Reaction of gmelinol 1 with triethylsilane and BF3-etherate gave two products, the major product 2 being an isomer of cycloolivil dimethyl ether, formed by reductive rearrangement of the 2.6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton. The minor product is a tetrahydrofuran 3 in which one of the aromatic rings has lost one of its methoxyl groups.

  醇二甲醚1与三乙基硅烷和BF 3-醚酸酯的反应产生了两种产物，主要产物2是环氧基二甲醚的异构体，其是通过2.6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷骨架的还原性重排而形成的。次要产物是四氢呋喃3，其中一个芳环失去了一个甲氧基。