3-(2-溴-5-噻吩基)-3-氧代丙酸甲酯 | 137090-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-溴-5-噻吩基)-3-氧代丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2-bromo-5-thienyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: methyl 3-(5-bromothiophen-2-yl)-3-oxopropionate；methyl 3-(5-bromothiophen-2-yl)-3-oxopropanoate；Methyl 3-(5-Bromo-2-thienyl)-3-oxopropionate；methyl 3-(5-Bromo-thien-2-yl)-3-oxopropionate；3-(5-bromo-thiophen-2-yl)-3-oxo-propionic acid methyl ester
• CAS: 137090-42-7
• 化学式: C₈H₇BrO₃S
• 分子量: 263.112
• InChiKey: LXADGPLPPGQZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴-5-噻吩基)-3-氧代丙酸甲酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yloxy]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73825

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3-(2-溴-5-噻吩基)-3-氧代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICINE<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENT
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010063487A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该发明涉及吡唑吡咯嘧啶衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病非常有用。
• LXR and FXR Modulators
  申请人：Boren Brant Clayton

  公开号：US20100069367A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds of the invention are disclosed, such as compounds of formulae LX-LXIV, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, or prodrugs thereof, which are useful as modulators of the activity of liver X receptors (LXR) and Farnesoid X receptors (FXR), where R 00 , R 200 , R 400 , R 500 , J 11 , J 21 , G 1 , G 21 , and Q are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了化合物，例如公式LX-LXIV的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体或前药，这些化合物对于肝X受体（LXR）和法尼索叶酸X受体（FXR）的活性调节有用，其中R00、R200、R400、R500、J11、J21、G1、G21和Q在此处被定义。还揭示了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。
• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：Freeze Brian S.

  公开号：US20120214794A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  This invention provides compounds of formula I-A or I-B: wherein HY, G 1 , G 2 , R 2 , R 12 , W 1 , W 2 , n, and Ring A are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and/or mTor and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  这项发明提供了I-A或I-B式化合物：其中HY、G1、G2、R2、R12、W1、W2、n和环A的定义如规范中所述。这些化合物是PI3K和/或mTor的抑制剂，因此可用于治疗增殖性、炎症性或心血管疾病。
• Heteroaryls and uses thereof
  申请人：Freeze Brian S.

  公开号：US08765746B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  This invention provides compounds of formula I-A or I-B: wherein HY, G1, G2, R2, R12, W1, W2, n, and Ring A are as described in the specification. The compounds are inhibitors of PI3K and/or mTor and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了I-A或I-B式化合物：其中HY、G1、G2、R2、R12、W1、W2、n和环A的定义如规范中所述。这些化合物是PI3K和/或mTor的抑制剂，因此可用于治疗增生性、炎症性或心血管疾病。
• Cinchona-Alkaloid-Derived NNP Ligand for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Keto Ester
  作者：Qian Xu、Wenchang Gou、Pinli Dai、Xuan Zhou、Jie Tian、Xin Meng、Yu Tian、Lin Zhang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02032

  日期：2024.2.2

  The Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with Cinchona-alkaloid-derived NNP ligands has been developed. β-Hydroxy esters of opposite configuration were afforded smoothly with 91.5–99.1 and 81.6–99.3% ee, respectively, using NNP L2 and L7 derived from quinidine and quinine separately even on the gram scale. The protocol for the preparation of β-hydroxy esters of opposite configuration

  已经开发出 Ir 催化的 β-酮酯与金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体的不对称氢化反应。使用分别衍生自奎尼丁和奎宁的 NNP L2和L7 ，即使在克级，也可以顺利地获得相反构型的 β-羟基酯，分别为 91.5-99.1 和 81.6-99.3% ee。通过配体构型的简单转换来制备相反构型的β-羟基酯的方案为生物活性分子和药物的合成提供了进一步的机会。