H-Phe-Met-Arg-OH | 123197-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Met-Arg-OH
• 英文别名: Phe-Met-Arg；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 123197-18-2
• 化学式: C₂₀H₃₂N₆O₄S
• 分子量: 452.578
• InChiKey: IEOHQGFKHXUALJ-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 、 H-Phe-Met-Arg-OH 在 thermolysin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到神经肽 C; 心脏兴奋肽
  参考文献：
  名称：

  Thermolysin-catalyzed synthesis of peptide amides.

  摘要：

  研究了热溶解酶在各种氨基酸酰胺和受保护或未受保护的肽之间的酶促缩合作用。作为模型，制备了三种受保护的四肽酰胺：Boc-Trp-Met-Asp-X、Boc-Ser-Glu-Ala-X 和 Boc-Ser-Lys-Ala-X，以及两种未受保护的四肽酰胺：H-Trp-Met-Asp-X 和 H-Phe-Met-Arg-X、X=Phe-NH2、Leu-NH2、Phe-NHEt、Val-NH2、Ala-NH2、（对氟）Phe-NH2]，并考察了各种实验条件（pH 值、溶剂和时间）的影响。此外，在热溶解酶的帮助下，通过添加上述各种酰胺，将氧化胰岛素 B 链的 C 端拉长为酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4345
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Met-OTcp 在 N-甲基吗啉 、 ethandithiol 、 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 H-Phe-Met-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  Thermolysin-catalyzed synthesis of peptide amides.

  摘要：

  研究了热溶解酶在各种氨基酸酰胺和受保护或未受保护的肽之间的酶促缩合作用。作为模型，制备了三种受保护的四肽酰胺：Boc-Trp-Met-Asp-X、Boc-Ser-Glu-Ala-X 和 Boc-Ser-Lys-Ala-X，以及两种未受保护的四肽酰胺：H-Trp-Met-Asp-X 和 H-Phe-Met-Arg-X、X=Phe-NH2、Leu-NH2、Phe-NHEt、Val-NH2、Ala-NH2、（对氟）Phe-NH2]，并考察了各种实验条件（pH 值、溶剂和时间）的影响。此外，在热溶解酶的帮助下，通过添加上述各种酰胺，将氧化胰岛素 B 链的 C 端拉长为酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4345

文献信息

• SAKINA, KIYOSHI;KAWAZURA, KEIKO;MORIHARA, KAZUYUKI;YAJIMA, HARUAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4345-4354
  作者：SAKINA, KIYOSHI、KAWAZURA, KEIKO、MORIHARA, KAZUYUKI、YAJIMA, HARUAKI

  DOI：——

  日期：——