Boc-Met-OTcp | 16948-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Met-OTcp
• 英文别名: Boc-Met-OCp；N-t-butoxycarbonyl-L-methionine 2,4,5-trichlorophenyl ester；(2,4,5-trichlorophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 16948-13-3
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₄S
• 分子量: 428.764
• InChiKey: FNDCXCOAROZHMH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Met-OTcp 在 N-甲基吗啉 、 ethandithiol 、 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 H-Phe-Met-Arg-OH
  参考文献：
  名称：

  Thermolysin-catalyzed synthesis of peptide amides.

  摘要：

  研究了热溶解酶在各种氨基酸酰胺和受保护或未受保护的肽之间的酶促缩合作用。作为模型，制备了三种受保护的四肽酰胺：Boc-Trp-Met-Asp-X、Boc-Ser-Glu-Ala-X 和 Boc-Ser-Lys-Ala-X，以及两种未受保护的四肽酰胺：H-Trp-Met-Asp-X 和 H-Phe-Met-Arg-X、X=Phe-NH2、Leu-NH2、Phe-NHEt、Val-NH2、Ala-NH2、（对氟）Phe-NH2]，并考察了各种实验条件（pH 值、溶剂和时间）的影响。此外，在热溶解酶的帮助下，通过添加上述各种酰胺，将氧化胰岛素 B 链的 C 端拉长为酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4345
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Met-OTcp
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of N-protected amino acid active esters using 1,2,2,2-tetrachloroethyl carbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a005

文献信息

• Polypeptides. Part VIII. Variations of the aspartyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、J. S. Morley、J. M. Smith、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39680000715

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins), and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives, wherein the aspartyl residue has undergone replacement by alanyl, β-aspartyl, asparaginyl, cysteinyl, glutamyl, glycyl, lysyl, norvalyl, ornithyl, seryl, threonyl, and other amino-acyl residues

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）及其N-苄氧羰基或N-叔丁氧羰基衍生物的类似物的合成，其中天冬氨酰残基已被丙氨酰基，β-天冬氨酰，天冬酰胺基，半胱氨酰基，谷氨酰基，甘氨酰基，赖氨酰基，降冰片酰基，鸟氨酸残基，丝氨酰基，苏氨酰基和其他氨基酰基残基取代。
• Polypeptides. Part VII. Variations of the phenylalanyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、D. S. Jones、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39680000531

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins) or its N-benzyloxycarbonyl, -t-butoxycarbonyl, or -carbamoyl derivatives wherein the phenylalanyl residue has undergone replacement by other naturally occuring amino-acyl residues or by αα-disubstituted amino-acyl residues, or has been modified by (a) substitution

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）或其N-苄氧羰基，-叔丁氧羰基或-氨基甲酰基衍生物的类似物的合成。苯丙氨酰基残基已被其他天然存在的氨基酰基残基或αα-二取代的氨基酰基残基取代，或已通过（a）在对位取代芳环进行修饰，（b）芳环的氢化，（c）亚氨基从α-碳原子转换为β-碳原子，（d）将苯环从β-碳原子转换为α-碳原子，（e）取代β-碳原子上的羟基，或（f）亚氨基的甲基化。
• Synthesis and analgesic activity of C-terminal fragment peptides of cholecystokinin.
  作者：KOJI IUCHI、MASAHIRO NITTA、TAKASHI TANAKA、KEIZO ITO、YASUO MORIMOTO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.4307

  日期：——

  Eleven C-terminal fragment peptides of cholecystokinin (CCK) which contain a O-sulfated tyrosine residue [CCK (27-32), CCK (27-31), CCK (27-31) amide, CCK (27-30), CCK (27-30) amide, CCK (27-29), CCK (27-29) amide, CCK (26-27), CCK (26-27) amide, CCK (25-27) and CCK (25-27) amide] were prepared by the solution method. The syntheses of these peptides were carried out by stepwise condensation in combination with fragment condensation. Analgesic effects of these fragment peptides were measured by means of the writhing test. The ED50 value of CCK (27-32) was 9.1 mg/kg and that of CCK (25-27) was 7.5 mg/kg, but the other synthetic peptides produced no statistically significant response at a dose of 8 or 10 mg/kg.

  十一种包含O-硫酸化酪氨酸残基的胆囊收缩素（CCK）C端片段肽[CCK (27-32)、CCK (27-31)、CCK (27-31) 酰胺、CCK (27-30)、CCK (27-30) 酰胺、CCK (27-29)、CCK (27-29) 酰胺、CCK (26-27)、CCK (26-27) 酰胺、CCK (25-27) 和 CCK (25-27) 酰胺]通过溶液法制备。这些肽的合成是通过逐步缩合与片段缩合结合来进行的。这些片段肽的镇痛效果通过扭动测试进行测量。CCK (27-32) 的ED50值为9.1 mg/kg，而CCK (25-27) 的ED50值为7.5 mg/kg，其他合成肽在8或10 mg/kg剂量下没有产生统计学显著反应。
• Polypeptides. Part IX. Variations of the methionyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：J. S. Morley、J. M. Smith

  DOI：10.1039/j39680000726

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide and its N-benzyloxycarbonyl or N-t-butoxycarbonyl derivatives wherein the methionyl residue has undergone replacement by α-aminobutyryl, alanyl, asparaginyl, S-benzylhomocysteinyl, ethionyl, S-ethylcysteinyl, homoseryl, leucyl, S-methylcysteinyl, N-methylnorleucyl, norleucyl, norvalyl, or phenylalanyl

  该合成的类似物的描述大号-tryptophyl-大号-methionyl-大号-aspartyl-大号-苯丙氨酸酰胺及其ñ -苄氧羰或ñ -t丁氧基羰基衍生物，其中甲硫氨酰残具有由α氨基丁经历更换，丙氨酰基，天冬酰胺，S-苄基同型半胱氨酸基，乙硫基，S-乙基半胱氨酰基，高丝氨酰基，亮氨酰基，S-甲基半胱氨酰基，N-甲基去核糖基，去核糖基，降冰片基或苯丙氨酰基残基，或已被转化为亚砜或砜。
• Enzymatic synthesis of cholecystokinin-octapeptide.
  作者：KIYOSHI SAKINA、KEIKO KAWAZURA、KAZUYUKI MORIHARA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3915

  日期：——

  Cholecystokinin-octapeptide was synthesized by enzymatic condensations of three fragments, without side-chain protection, except for Tyr. Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH, prepared by the concerted action of proteases, followed by pyridinium trifluoroacetylsulfate treatment, was used as the N-terminal fragment. In the final step, the Nα-Fmoc group employed as a sole protecting group was easily removed by base treatment without affecting the SO3 moiety.

  胆囊收缩素八肽通过三段的酶促缩合合成，除了酪氨酸外，没有侧链保护。Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH 由蛋白酶的协同作用制备而成，随后经过吡啶三氟乙酰硫酸处理，用作N端片段。在最后一步中，作为唯一保护基团的Nα-Fmoc基团通过碱处理轻松去除，而不影响SO3部分。