5-formyl-6,7-dimethoxycoumarin | 146607-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-6,7-dimethoxycoumarin
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-5-carbaldehyde；6,7-dimethoxy-2-oxochromene-5-carbaldehyde
• CAS: 146607-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: NEMXQRKXTQVLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-6,7-dimethoxycoumarin 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以66.2%的产率得到6.7-dimethoxy-5-<(E)-3-oxo-1-butenyl>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 苄基三丁基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 甲酸 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 195.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 156.5h， 生成 5-formyl-6,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614

文献信息

• Guanidinium Ylide Mediated Aziridination from Arylaldehydes: Scope and Limitations in the Formation of Unactivated 3-Arylaziridine-2-carboxylates
  作者：Tsutomu Ishikawa、Yukiko Oda、Kihito Hada、Marie Miyata、Chisato Takahata、Yukiko Hayashi、Masato Takahashi、Naoki Yajima、Makiko Fujinami

  DOI：10.1055/s-0033-1341233

  日期：——

  Abstract The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed. The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed.

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。
• Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.
  作者：Hisashi ISHII、Tsutomu ISHIKAWA、Hisaya WADA、Hidetoshi MIYAZAKI、Yasuko KANEKO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.2614

  日期：——

  In connection with studies on the structure elucidation of the so-called Reisch's coumarin isolated from Toddalia asiatica, syntheses of two coumarins (4 and 5) were accomplished via the routes shown in Charts 2 and 3, respectively. Melting points and NMR data of the synthesized coumarins (4 and 5) and of related coumarins (5-methoxysuberenon, toddalenone, and Reisch's coumarin) are given in Table I, suggesting that so-called Reisch's coumarin might be 4.

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。