3-(2-溴-乙基)-5-甲氧基-1H-吲哚 | 18334-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴-乙基)-5-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-5-methoxy indole
• 英文别名: 3-(2-bromo-ethyl)-5-methoxy-1H-indole；3-(2-bromoethyl)-5-methoxy-1H-indole；5-methoxytryptophyl bromide；3-(2-bromo-ethyl)-5-methoxy-indole；3-(2-Bromoethyl)-5-methoxyindole；1-Brom-2-<5-methoxy-indolyl-(3)>-ethan
• CAS: 18334-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: WBDAYIPVARSWMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  381.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴-乙基)-5-甲氧基-1H-吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-1H-pyrazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为选择性食欲素-2 受体拮抗剂 （2-SORA）：大鼠的合成、结构-活性-关系和促进睡眠特性

  摘要：

  选择性食欲素 2 受体拮抗剂 （2-SORA），如 seltorexant （15），正在临床开发中，用于治疗失眠和其他疾病，如抑郁症。在此，我们报告了我们的结构-活性-关系 （SAR） 优化工作，从 HTS 命中 （1） （N-（1-（（5-乙酰呋喃-2-基）甲基）-1H-吡唑-4-基）-5-（间甲苯基）噁唑-4-甲酰胺）开始，该化合物源自一个不相关的内部 GPCR-激动剂程序。药物化学工作侧重于优化食欲素 2 受体 （OX2R） 拮抗活性、肝微粒体的稳定性、时间依赖性 CYP3A4 抑制和水溶性。在体内实验中评估了化合物的大脑穿透潜力，以便为我们的体内睡眠模型选择最有前途的化合物。我们的先导优化工作导致发现了有效的、可穿透大脑且具有口服活性的 2-SORA（N-（1-（2-（5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-3-基）乙基）-1H-吡唑-4-基）-5-（间甲苯基）噁唑-4-甲酰胺）43，在大鼠睡眠模型中的疗效与

  DOI：

  10.1039/d3md00573a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 %的产率得到3-(2-溴-乙基)-5-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为选择性食欲素-2 受体拮抗剂 （2-SORA）：大鼠的合成、结构-活性-关系和促进睡眠特性

  摘要：

  选择性食欲素 2 受体拮抗剂 （2-SORA），如 seltorexant （15），正在临床开发中，用于治疗失眠和其他疾病，如抑郁症。在此，我们报告了我们的结构-活性-关系 （SAR） 优化工作，从 HTS 命中 （1） （N-（1-（（5-乙酰呋喃-2-基）甲基）-1H-吡唑-4-基）-5-（间甲苯基）噁唑-4-甲酰胺）开始，该化合物源自一个不相关的内部 GPCR-激动剂程序。药物化学工作侧重于优化食欲素 2 受体 （OX2R） 拮抗活性、肝微粒体的稳定性、时间依赖性 CYP3A4 抑制和水溶性。在体内实验中评估了化合物的大脑穿透潜力，以便为我们的体内睡眠模型选择最有前途的化合物。我们的先导优化工作导致发现了有效的、可穿透大脑且具有口服活性的 2-SORA（N-（1-（2-（5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-3-基）乙基）-1H-吡唑-4-基）-5-（间甲苯基）噁唑-4-甲酰胺）43，在大鼠睡眠模型中的疗效与

  DOI：

  10.1039/d3md00573a

文献信息

• 8-氨基喹啉-松果体素杂联体及其药物组合物
  申请人：中山大学

  公开号：CN105906608B

  公开（公告）日：2018-10-19

  8‑氨基喹啉‑松果体素杂联体及其药物组合物。本发明涉及合成的8‑氨基喹啉‑松果体素杂联体，具有式（Ⅰ）的结构式，这些化合物一方面可以选择性螯合铜离子；另一方面，发挥良好的神经神经元保护作用，改善AD的症状。本发明还涉及包含该杂联体或其药学上可接受的盐的药物组合物或神经元保护剂。本发明还涉及该杂联体的制药用途。式（Ⅰ）。
• Facile synthesis of aza-spirocyclopropanyl oxindoles by the reaction of 3-(2-bromoethyl)-indole with 2,3-dimethylimidazole-1-sulfonyl azide triflate
  作者：Mei-Hua Shen、Ke Xu、Chu-Han Sun、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ob02192h

  日期：——

  3-(2-Bromoethyl)indole reacts with 2,3-dimethylimidazole-1-sulfonyl azide triflate and then with an alcohol or amine to afford the corresponding aza-spirooxindole sulfonate and sulfonamide.

  3-(2-溴乙基)吲哚与2,3-二甲基咪唑-1-磺酰氮三氟甲烷基反应，然后与醇或胺反应，生成相应的氮杂螺环氧吲哚磺酸酯和磺酰胺。
• [EN] NOVEL PYRAZOLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET D'IMIDAZOLE UTILES À TITRE D'ANTAGONISTES D'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012110986A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to pyrazole and imidazole derivatives of formula (I) wherein U, V, L, X, Y, R1, (R2)n and (R3)m and ring A are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的吡唑和咪唑衍生物，其中U、V、L、X、Y、R1、(R2)n和(R3)m以及环A如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• Expeditious Route Towards (±)-Desethyleburnamonine, a Precursor of (±)-Vindeburnol
  作者：Laurence Jung-Deyon、Bruno Giethlen、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201101058

  日期：2011.11

  An expeditious route to (±)-desethyleburnamonine (1), a direct precursor of vindeburnol, is reported. Microwave irradiation of an indolo-tetrahydropyridine ethyl ester 2 in CH3CN in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gave the pentacyclic (±)-desethyleburnamonine in a one-pot process. Experimental evidence support an allylamine–enamine isomerization, followed by a rare Pictet–Spengler

  报道了一种快速途径 (±)-desethyleburnamonine (1)，vindeburnol 的直接前体。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，在 CH3CN 中对吲哚-四氢吡啶乙酯 2 进行微波照射，在一锅法中得到五环 (±)-去乙基勃胺。实验证据支持烯丙胺-烯胺异构化，然后在碱性介质中发生罕见的 Pictet-Spengler 缩合。从可商购的 3-(2-溴-乙基) 吲哚和乙基吡啶-3-基乙酸酯中，经过三个步骤以 52% 的产率获得了 (±)-去乙基本胺。
• Construction of Chiral Tetrahydro-β-Carbolines: Asymmetric Pictet-Spengler Reaction of Indolyl Dihydropyridines
  作者：Shou-Guo Wang、Zi-Lei Xia、Ren-Qi Xu、Xi-Jia Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201703178

  日期：2017.6.19

  A highly efficient synthesis of the enantioenriched tetrahydro-β-carbolines was developed by using a chiral phosphoric acid catalyzed Pictet–Spengler reaction of indolyl dihydropyridines. The reaction proceeds under mild reaction conditions to afford the desired chiral tetrahydro-β-carbolines in good to excellent yields (up to 96 %) and high enantioselectivities (up to 99 % ee). With this method, a

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。