{1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl}-acetic acid ethyl ester | 1358679-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: {1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl]acetate
• CAS: 1358679-57-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: AACKNKBDQIMBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl}-acetic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(+/-)-(3α,16β)-11-methoxydesetyleburnamonine
  参考文献：
  名称：

  通往 (±)-Desethyleburnamonine，(±)-Vindeburnol 的前体的快速途径

  摘要：

  报道了一种快速途径 (±)-desethyleburnamonine (1)，vindeburnol 的直接前体。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，在 CH3CN 中对吲哚-四氢吡啶乙酯 2 进行微波照射，在一锅法中得到五环 (±)-去乙基勃胺。实验证据支持烯丙胺-烯胺异构化，然后在碱性介质中发生罕见的 Pictet-Spengler 缩合。从可商购的 3-(2-溴-乙基) 吲哚和乙基吡啶-3-基乙酸酯中，经过三个步骤以 52% 的产率获得了 (±)-去乙基本胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101058
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 {1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通往 (±)-Desethyleburnamonine，(±)-Vindeburnol 的前体的快速途径

  摘要：

  报道了一种快速途径 (±)-desethyleburnamonine (1)，vindeburnol 的直接前体。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，在 CH3CN 中对吲哚-四氢吡啶乙酯 2 进行微波照射，在一锅法中得到五环 (±)-去乙基勃胺。实验证据支持烯丙胺-烯胺异构化，然后在碱性介质中发生罕见的 Pictet-Spengler 缩合。从可商购的 3-(2-溴-乙基) 吲哚和乙基吡啶-3-基乙酸酯中，经过三个步骤以 52% 的产率获得了 (±)-去乙基本胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101058

文献信息

• Expeditious Route Towards (±)-Desethyleburnamonine, a Precursor of (±)-Vindeburnol
  作者：Laurence Jung-Deyon、Bruno Giethlen、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201101058

  日期：2011.11

  An expeditious route to (±)-desethyleburnamonine (1), a direct precursor of vindeburnol, is reported. Microwave irradiation of an indolo-tetrahydropyridine ethyl ester 2 in CH3CN in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gave the pentacyclic (±)-desethyleburnamonine in a one-pot process. Experimental evidence support an allylamine–enamine isomerization, followed by a rare Pictet–Spengler

  报道了一种快速途径 (±)-desethyleburnamonine (1)，vindeburnol 的直接前体。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，在 CH3CN 中对吲哚-四氢吡啶乙酯 2 进行微波照射，在一锅法中得到五环 (±)-去乙基勃胺。实验证据支持烯丙胺-烯胺异构化，然后在碱性介质中发生罕见的 Pictet-Spengler 缩合。从可商购的 3-(2-溴-乙基) 吲哚和乙基吡啶-3-基乙酸酯中，经过三个步骤以 52% 的产率获得了 (±)-去乙基本胺。