(4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1-methylidene-4a,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one | 84162-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1-methylidene-4a,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 84162-35-6；91547-82-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: VPOARUNROIVOBJ-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1-methylidene-4a,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 jolkinolide E
  参考文献：
  名称：

  JOLKINOLIDE E 的有效合成涉及通过分子内 WITTIG 反应形成丁内酯环

  摘要：

  描述了使用分子内 Wittig 反应从双环烯酮 3 合成 jolkinolide E。在该合成中，还描述了通过 DMAP 催化的三氯乙酸混合酸酐的简便酯化方法，最终有效合成了 α,β,γ-三取代丁烯内酯环。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1689
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-methoxycarbonyl-4,4,10-trimethyl-Δ⁶-8-octalone 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1-methylidene-4a,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  JOLKINOLIDE E 的有效合成涉及通过分子内 WITTIG 反应形成丁内酯环

  摘要：

  描述了使用分子内 Wittig 反应从双环烯酮 3 合成 jolkinolide E。在该合成中，还描述了通过 DMAP 催化的三氯乙酸混合酸酐的简便酯化方法，最终有效合成了 α,β,γ-三取代丁烯内酯环。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1689

文献信息

• KATSUMURA, SHIGEO;KIMURA, AKIHIKO;ISOE, SACHIHIKO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1337-1346
  作者：KATSUMURA, SHIGEO、KIMURA, AKIHIKO、ISOE, SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• KATO, MICHIHARU;TOOYAMA, YOUICHI;YOSHIKOSHI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 50-56
  作者：KATO, MICHIHARU、TOOYAMA, YOUICHI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF JOLKINOLIDE E INVOLVING THE BUTENOLIDE RING FORMATION BY INTRAMOLECULAR WITTIG REACTION
  作者：Shigeo Katsumura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1982.1689

  日期：1982.10.5

  A synthesis of jolkinolide E from the bicyclic enone 3 using intramolecular Wittig reaction is described. In this synthesis a facile esterification method by means of a mixed anhydride of trichloroacetic acid catalyzed by DMAP, which culminates in the effective synthesis of the α,β,γ-trisubstituted butenolide ring, is also described.

  描述了使用分子内 Wittig 反应从双环烯酮 3 合成 jolkinolide E。在该合成中，还描述了通过 DMAP 催化的三氯乙酸混合酸酐的简便酯化方法，最终有效合成了 α,β,γ-三取代丁烯内酯环。