(+/-)-9-methoxycarbonyl-4,4,10-trimethyl-Δ⁶-8-octalone | 95999-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-9-methoxycarbonyl-4,4,10-trimethyl-Δ⁶-8-octalone
• 英文别名: methyl (1S,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-4a,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 95999-06-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VPUQGYJWKHFETE-TYNCELHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-methoxycarbonyl-4,4,10-trimethyl-Δ⁶-8-octalone 在 对甲苯磺酸 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4,4,10-trimethyl-9-methylidene-Δ⁶-8-octalone
  参考文献：
  名称：

  利用新的轻度酯化反应进行（±）-jolkinolide A，B和E的全合成，随后进行分子内Wittig-Horner反应

  摘要：

  Jolkinolide A，B，和E有效地从9-甲氧基羰基- 4,4,10三甲基Δ合成6 -8- octalone 8通过Δ 8（14） -podocalpen-13酮。提出了一种由轻度酯化和后续的α-二酮分子内Wittig-Horner反应组成的γ-γ-丁烯内酯的合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80132-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-ketop-4-pentenoate 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 20.0h， 以15%的产率得到(+/-)-9-methoxycarbonyl-4,4,10-trimethyl-Δ⁶-8-octalone
  参考文献：
  名称：

  仿生佛酮酮类萜的方法。

  摘要：

  我们报告了通过仿生策略对朝鲜海绵衍生的酯类萜，佛尔酮A（1）和B（2）进行统一总合成的研究。这项工作已经建立了一种新的合成策略，以防止意外转移到与生物遗传相关的途径的亲代Ansellane sesterterpenoid骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00745h

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF 6-OXO-GRINDELIC ACID METHYL ESTER
  作者：Akihiko Kimura、Shigeo Katsumura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1983.15

  日期：1983.1.5

  The first synthesis of the methyl ester of 6-oxo-grindelic acid (1) from decalone derivative 2 through γ-hydroxyenone 7 was described.

  描述了从十酮衍生物 2 到 γ-羟基烯酮 7 的 6-氧代-格林德酸甲酯 (1) 的首次合成。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF JOLKINOLIDE E INVOLVING THE BUTENOLIDE RING FORMATION BY INTRAMOLECULAR WITTIG REACTION
  作者：Shigeo Katsumura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1246/cl.1982.1689

  日期：1982.10.5

  A synthesis of jolkinolide E from the bicyclic enone 3 using intramolecular Wittig reaction is described. In this synthesis a facile esterification method by means of a mixed anhydride of trichloroacetic acid catalyzed by DMAP, which culminates in the effective synthesis of the α,β,γ-trisubstituted butenolide ring, is also described.

  描述了使用分子内 Wittig 反应从双环烯酮 3 合成 jolkinolide E。在该合成中，还描述了通过 DMAP 催化的三氯乙酸混合酸酐的简便酯化方法，最终有效合成了 α,β,γ-三取代丁烯内酯环。
• Stereoselective synthesis of a marine natural product, (±)-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α,15-diol
  作者：Wei-guo Gao、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01555-9

  日期：1996.9

  The first synthesis of a marine natural product, (±)-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α,15-diol (1), has been accomplished starting from an octalone derivative 2.

  海洋天然产物（±）-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α，15-diol（1）的首次合成是从八角衍生物2开始的。
• Lewis acid and photochemically mediated cyclization of olefinic .beta.-keto esters
  作者：James D. White、Richard W. Skeean、Gary L. Trammell

  DOI：10.1021/jo00211a030

  日期：1985.5
• KATSUMURA, SHIGEO;KIMURA, AKIHIKO;ISOE, SACHIHIKO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1337-1346
  作者：KATSUMURA, SHIGEO、KIMURA, AKIHIKO、ISOE, SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——