3-(2-溴乙氧基)苯甲醛 | 186191-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-溴乙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3-(2-bromoethoxy)benzaldehyde
• CAS: 186191-19-5
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• mdl: MFCD00665178
• 分子量: 229.073
• InChiKey: FYSRAGLPXRVAPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-130°C 0,2mm
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴乙氧基)苯甲醛 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(3-formylphenoxy)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷-4-one骨架的新的释放一氧化氮的吲哚美辛衍生物：设计，合成，计算机和体外研究

  摘要：

  在这项研究中，我们设计和合成19种新型的1,3-噻唑烷-4-one支架（NO-IND-TZDs）（6a–s）释放一氧化氮的吲哚美辛衍生物，作为一种更安全，有效的新型多靶点炎症性疾病的策略。所有合成衍生物（中间体和最终化合物）的化学结构均通过NMR和质谱分析证实。为了研究NO-IND-TZD对COX同工酶（COX-1和COX-2）的选择性，使用AutoDock 4.2.6软件进行了分子对接研究。根据对接结果，设计了COX-2抑制剂，与作为对照药物的吲哚美辛（IND）和双氯芬酸（DCF）相比，6o是表现出更高选择性指数的最选择性衍生物。的生物学评估6a–s中，使用体外测定法包括抗炎和抗氧化作用以及一氧化氮（NO）的释放。提到抗炎作用，最活跃的化合物是6i，它对牛血清白蛋白（BSA）的变性作用比IND和阿司匹林（ASP）更有活性，可以间接预测抗炎作用。参照IND和ASP，6k，6c，6q，6o，

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2021.111678
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 咪唑 、 氢氟酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-(2-溴乙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable Fluorescein Derivatives Caged with a (3-Hydroxy-2-naphthalenyl)methyl Group

  摘要：

  The (3-hydroxy-2-naphthalenyl)methyl (NQMP) group represents an efficient photocage for fluorescein-based dyes. Thus, irradiation of the 6-NQMP ether of 2'-hydroxymethylfluorescein with low-intensity UVA light results in a 4-fold increase in emission intensity. Photoactivation of nonfluorescent NQMP-caged 3-allyloxyfluorescein produces a highly emissive fluorescein monoether. To facilitate conjugation of the caged dye to the substrate of interest via click chemistry, the allyloxy appendage was functionalized with an azide moiety.

  DOI：

  10.1021/jo501116g

文献信息

• Synthesis, antimicrobial evaluation, and in silico studies of quinoline—1H-1,2,3-triazole molecular hybrids
  作者：Paul Awolade、Nosipho Cele、Nagaraju Kerru、Parvesh Singh

  DOI：10.1007/s11030-020-10112-3

  日期：2021.11

  copper(I)-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Antimicrobial evaluation identified compound 16 as the most active hybrid in the library with a broad-spectrum antibacterial activity at an MIC80 value of 75.39 μM against methicillin-resistant S. aureus, E. coli, A. baumannii, and multidrug-resistant K. pneumoniae. The compound also showed interesting antifungal profile against C.

  摘要 抗菌素耐药性已成为对全球公共卫生的重大威胁，因此迫切需要具有改善治疗效果的新药。在这方面，分子杂交被认为是提供多靶点候选药物的可行策略。在此，我们报告了通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃 [3 + 2] 偶极环加成反应 (CuAAC) 合成的喹啉—1 H -1,2,3-三唑分子杂化物库。抗菌评估确定化合物16是文库中最活跃的杂合体，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、鲍曼不动杆菌的 MIC 80值为 75.39 μM，具有广谱抗菌活性。和多重耐药肺炎克雷伯菌。该化合物还显示出有趣的抗白色念珠菌和新型念珠菌的抗真菌特性，MIC 80值分别为 37.69 和 2.36 μM，优于氟康唑。体外毒性分析显示对人红细胞 (hRBC) 无溶血活性，但对人胚胎肾细胞 (HEK293) 有部分细胞毒性。此外，计算机研究预测了优异的药物样特性以及三唑环在稳定与靶蛋白络合方面的重要性。总体而言，这些
• 6-aryl pyrazolo\x9b3,4-D! pyrimidin-4-ones and compositions and method of
  申请人：Sanofi

  公开号：US05736548A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  6-Aryl pyrazolo\x9b3,4-d!pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.

  6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物，含有它们的药物组合物以及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。
• Annulation of Aromatic Imines via Directed C−H Bond Activation
  作者：Reema K. Thalji、Kateri A. Ahrendt、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo050757e

  日期：2005.8.1

  dihydroindoles, and other polycyclic aromatic compounds is presented. Cyclization of aromatic ketimines and aldimines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using (PPh3)3RhCl (Wilkinson's catalyst). The cyclization of a range of aromatic ketimines and aldimines provides bi- and tricyclic ring systems with good regioselectivity. Different ring

  提出了一种直接的CH键活化方法，用于合成茚满，四氢萘，二氢呋喃，二氢吲哚和其他多环芳族化合物。使用（PPh 3）3 RhCl（Wilkinson's催化剂）已经实现了在相对于亚胺定向基团的间位上束缚有链烯基的芳族酮亚胺和醛亚胺的环化。一系列芳香酮亚胺和醛亚胺的环化为双环和三环系统提供了良好的区域选择性。可以通过单取代的1，1-或1,2-二取代的和三取代的烯烃同时带有富电子和缺电子的官能团来获得不同的环尺寸和取代方式。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20140163066A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) defined herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本处定义的化合物（I）的化学式既作为肌肉收缩受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，可用于预防和/或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• Quantification and Prediction of Imine Formation Kinetics in Aqueous Solution by Microfluidic NMR Spectroscopy
  作者：Youzhen Zhuo、Xiuxiu Wang、Si Chen、Hang Chen、Jie Ouyang、Liulin Yang、Xinchang Wang、Lei You、Marcel Utz、Zhongqun Tian、Xiaoyu Cao

  DOI：10.1002/chem.202100874

  日期：2021.7.2

  of dynamic covalent reaction is essential to understand and rationally design complex structures and reaction networks. Herein, the reactivity of aldehydes and amines in various rapid imine formation in aqueous solution by microfluidic NMR spectroscopy was quantified. Investigation of reaction kinetics allowed to quantify the forward rate constants k+ by an empirical equation, of which three independent

  定量预测动态共价反应的反应性对于理解和合理设计复杂结构和反应网络至关重要。在此，通过微流体核磁共振光谱法量化了醛和胺在水溶液中各种快速亚胺形成中的反应性。反应动力学的研究允许量化正向速率常数ķ +由经验方程，其中三个独立参数引入醛（的反应参数小号ë，ë）和胺（Ñ）。此外，这些反应性参数成功地用于预测亚胺形成的未知正向速率常数。最后，基于所提出的反应参数合理设计了两个竞争反应网络。我们的工作证明了微流体核磁共振光谱在量化无标记化学反应动力学方面的能力，尤其是在几分钟内完成的快速反应。