3-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲醛草酸酯 | 81068-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲醛草酸酯
• 中文别名: 3-(2-哌啶-1-基乙氧基)苯甲醛；3-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲醛草酸酯1HCL
• 英文名称: 3-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[2-(Piperidin-1-yl)ethoxy]benzaldehyde；3-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 81068-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD07643283
• 分子量: 233.31
• InChiKey: VPQCEPCESQKNRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲醛草酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.54 g的产率得到3-[2-(哌啶-1-基)乙氧基]苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  一系列4-（芳氧基）苯基环丙基甲醇中抗结核活性的合成和优化

  摘要：

  在NaH / TBAB存在下，通过不同的苄醇与4-氯-4'-氟丁苯酮在DMF中反应，合成了一系列的[4-（芳氧基）苯基]环丙基甲酮。将甲酮进一步还原为各自的甲醇。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物19，21，35，36和37显示最小抑制浓度3.12微克/毫升的（MIC），而化合物14，25和18的MIC分别为1.56μg/ mL和0.78μg/ mL。其中一种化合物，环丙基-4- [4-（4-（2-哌啶-1-基-乙氧基）苄氧基]苯基]甲醇（36）在小鼠骨髓来源的巨噬细胞中显示出98％的细胞内细菌杀伤力，并具有抗MDR活性， XDR和利福平临床分离出的MIC为12.5μg/ mL的耐药菌株。与感染后第30天的对照相比，化合物36在小鼠中对结核分枝杆菌H37Rv在小鼠中具有口服活性，并且MST增加6天，并且肺中的细菌密度降低了1log。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.063
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯甲醛草酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-苄基-6-亚苄基环己酮类似物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的有效双重抑制剂

  摘要：

  在本研究中，已经合成了一系列的2-苯甲酰基-6-亚苄基环己酮类似物，并评估了它们的抗胆碱酯酶活性。间41的类似物，四种化合物（38，39，40和41）已被鉴定为先导化合物由于它们在两个乙酰胆碱酯酶和的BChE活动最高抑制。化合物39和40尤其对AChE和BChE均表现出最高的IC 50抑制作用分别为1.6μM和0.6μM。进一步的结构-活性关系研究表明，一个环中长链杂环的存在在双重酶的抑制中起关键作用。Lineweaver-Burk图和对接结果表明，这两种化合物都可以同时结合到酶的PAS和CAS区域。ADMET分析进一步证实了这两种化合物的高BBB穿透性，具有治疗潜力。因此，含有2-苯甲酰基-6-亚苄基环己酮的长链杂环胺类似物代表了一类新的胆碱酯酶抑制剂，由于其发展为认知疾病例如阿尔茨海默氏病的治疗剂而值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.016

文献信息

• Substituted Indoles
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170174688A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by SUV420H1. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  该发明提供了以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由SUV420H1介导和调节的疾病和症状中作为药剂是有用的。还提供了由一个或多个式（I）化合物组成的药物组合物。
• Synthesis of a series of 8-(substituted-phenyl)xanthines and a study on the effects of substitution pattern of phenyl substituents on affinity for adenosine A1 and A2A receptors
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Deepika Gandhi、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.017

  日期：2009.5

  A new series of 8-(substituted-phenyl)xanthines have been synthesized and compounds were evaluated for their affinity for A1 and A2 adenosine receptors (AR) using radioligand binding assays. The effects of varying the positions of 8-phenyl substituents on affinity and selectivity at A1 and A2A adenosine receptors have been studied. Isovanilloid 1,3-dimethyl-8-[4-methoxy-3-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenylxanthine

  已经合成了一系列新的8-（取代的苯基）黄嘌呤，并使用放射配体结合测定法评估了化合物对A 1和A 2腺苷受体（AR）的亲和力。已经研究了改变8-苯基取代基的位置对在A 1和A 2A腺苷受体上的亲和力和选择性的影响。异香草醛1,3-二甲基-8- [4-甲氧基-3-（2-吗啉-4-基乙氧基）苯基黄嘌呤（9d）对A 2A AR亚型的K i  = 100 nM的亲和力和选择性超过A 1受体（Ki> 100 mM）。已经观察到，在8-苯基上的取代模式极大地影响在腺苷受体上的亲和力和选择性，与A 1受体相比，A 2A容忍更大的取代基。
• Solid forms of a JNK inhibitor
  申请人：Saindane Manohar

  公开号：US20060258706A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention provides solid forms of Compound (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods for the treatment or prevention of diseases including, but not limited to a liver disease, cancer, a cardiovascular disease, a metabolic disease, a renal disease, an autoimmune condition, an inflammatory condition, macular degeneration, pain and related syndromes, disease-related wasting, an asbestos-related condition, pulmonary hypertension, ischemia/reperfusion injury, central nervous system (CNS) injury/damage or a disease treatable or preventable by the inhibition of JNK. In particular, the invention relates to certain novel crystal forms of the compound 1-(5-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)(1H-indazol-3-yl))-3-(2-piperidylethoxy)benzene.

  本发明提供了化合物(I)的固体形式，以及其药物组合物和用于治疗或预防疾病的方法，包括但不限于肝病、癌症、心血管疾病、代谢性疾病、肾脏疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病、黄斑变性、疼痛及相关综合征、与疾病相关的消耗、石棉相关疾病、肺动脉高压、缺血/再灌注损伤、中枢神经系统（CNS）损伤/损害或通过抑制JNK可治疗或预防的疾病。具体而言，本发明涉及化合物1-(5-(1H-1,2,4-三唑-5-基)(1H-吲哚-3-基))-3-(2-哌啶基乙氧基)苯的某些新型晶体形式。
• Bronchospasmolytic activity and adenosine receptor binding of some newer 1,3‐dipropyl‐8‐phenyl substituted xanthine derivatives
  作者：Divya Gumber、Divya Yadav、Rakesh Yadav、Sonja Kachler、Karl Norbert Klotz

  DOI：10.1111/cbdd.13673

  日期：2020.6

  The aldehyde derivatives of 1,3-dipropyl xanthines as described in this paper, constitutes a new series of selective adenosine ligands displaying bronchospasmolytic activity. The effect of substitution at 3rd - and 4th -position of 8-phenyl xanthine has also been taken into consideration. The synthesized compounds showed varying binding affinities at different adenosine receptor subtypes (A1 , A2A

  如本文所述，1,3-二丙基黄嘌呤的醛衍生物构成了一系列新的选择性腺苷配体，显示出支气管痉挛活性。还考虑了 8-苯基黄嘌呤的第 3 位和第 4 位取代的影响。合成的化合物在不同的腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）上显示出不同的结合亲和力，并且对组胺气溶胶诱发的豚鼠哮喘具有良好的体内支气管痉挛活性。大多数化合物对 A2A 受体亚型显示出最大的亲和力。发现具有二乙基部分的单取代 3-氨基烷氧基 8-苯基黄嘌呤（化合物 12e）是最有效的 A2A 腺苷受体配体（Ki = 0.036 µM），其次是二取代的 4-氨基烷氧基-3-甲氧基-8-苯基黄嘌呤（Ki = 0.
• Bisbenzimidazole to benzobisimidazole: from binding B-form duplex DNA to recognizing different modes of telomereG-quadruplex
  作者：Jing Huang、Guorui Li、Zhiguo Wu、Zhibin Song、Yangyang Zhou、Liang Shuai、Xiaocheng Weng、Xiang Zhou、Guangfu Yang

  DOI：10.1039/b819789j

  日期：——

  A bisbenzimidazole was discovered to bind helix DNA, while related benzobisimidazole derivatives were found to bind and induce different G-quadruplex isomers.

  研究发现一种双苯并咪唑能够结合螺旋DNA，而相关联的苯并双咪唑衍生物则能够结合并诱导不同的G-四链体异构体。