3-(2-吡咯烷-1-基乙氧基)-苯甲醛 | 186190-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-吡咯烷-1-基乙氧基)-苯甲醛
• 英文名称: 3-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 3-[2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy]benzaldehyde；3-(2-pyrrolidinoethoxy)benzaldehyde；3-(2-(Pyrrolidin-1-yl)ethoxy)benzaldehyde；3-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 186190-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NBHXDQSTKBOKNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 3-(2-吡咯烷-1-基乙氧基)-苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以29.7%的产率得到6-amino-5-[{3-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)benzylidene}amino]-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  一系列8-（取代苯基）黄嘌呤的合成和苯基取代基的取代方式对腺苷A 1和A 2A受体亲和力的影响研究

  摘要：

  已经合成了一系列新的8-（取代的苯基）黄嘌呤，并使用放射配体结合测定法评估了化合物对A 1和A 2腺苷受体（AR）的亲和力。已经研究了改变8-苯基取代基的位置对在A 1和A 2A腺苷受体上的亲和力和选择性的影响。异香草醛1,3-二甲基-8- [4-甲氧基-3-（2-吗啉-4-基乙氧基）苯基黄嘌呤（9d）对A 2A AR亚型的K i  = 100 nM的亲和力和选择性超过A 1受体（Ki> 100 mM）。已经观察到，在8-苯基上的取代模式极大地影响在腺苷受体上的亲和力和选择性，与A 1受体相比，A 2A容忍更大的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.017
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-吡咯烷-1-基乙氧基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-苄基-6-亚苄基环己酮类似物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的有效双重抑制剂

  摘要：

  在本研究中，已经合成了一系列的2-苯甲酰基-6-亚苄基环己酮类似物，并评估了它们的抗胆碱酯酶活性。间41的类似物，四种化合物（38，39，40和41）已被鉴定为先导化合物由于它们在两个乙酰胆碱酯酶和的BChE活动最高抑制。化合物39和40尤其对AChE和BChE均表现出最高的IC 50抑制作用分别为1.6μM和0.6μM。进一步的结构-活性关系研究表明，一个环中长链杂环的存在在双重酶的抑制中起关键作用。Lineweaver-Burk图和对接结果表明，这两种化合物都可以同时结合到酶的PAS和CAS区域。ADMET分析进一步证实了这两种化合物的高BBB穿透性，具有治疗潜力。因此，含有2-苯甲酰基-6-亚苄基环己酮的长链杂环胺类似物代表了一类新的胆碱酯酶抑制剂，由于其发展为认知疾病例如阿尔茨海默氏病的治疗剂而值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.016

文献信息

• 6-aryl pyrazolo\x9b3,4-D! pyrimidin-4-ones and compositions and method of
  申请人：Sanofi

  公开号：US05736548A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  6-Aryl pyrazolo\x9b3,4-d!pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.

  6-芳基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物，含有它们的药物组合物以及用于影响c-GMP-磷酸二酯酶抑制和治疗心力衰竭和/或高血压的方法。
• [EN] RESORCINOL N-ARYL AMIDE COMPOUNDS, FOR USE AS PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉSORCINOL N-ARYLAMIDE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2015040425A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: Y is –CONR1- or optionally substituted arylene or optionally substituted heteroarylene; R1 is H, Cl, F, CH3 or CF3; 10 each R4 is independently H, CH3 or F; R5 is H or CH3; and each R2 and R6 is independently (Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X; The compounds of the invention are useful as resorcinol N-aryl amide (NAA) compounds, which are suitable for use as PDK inhibitors, for example for 15 inhibition of cancer cell proliferation.

  一种具有以下结构的化合物：或其药用可接受的盐，其中：Y为–CONR1-或可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基；R1为H、Cl、F、CH3或CF3；每个R4独立地为H、CH3或F；R5为H或CH3；每个R2和R6独立地为(Alk)n-Rn-(Alk)n-Rn-(Alk)n-X；该发明的化合物可用作间苯二酚N-芳基酰胺（NAA）化合物，适用于用作PDK抑制剂，例如用于抑制癌细胞增殖。
• Bronchospasmolytic activity and adenosine receptor binding of some newer 1,3‐dipropyl‐8‐phenyl substituted xanthine derivatives
  作者：Divya Gumber、Divya Yadav、Rakesh Yadav、Sonja Kachler、Karl Norbert Klotz

  DOI：10.1111/cbdd.13673

  日期：2020.6

  The aldehyde derivatives of 1,3-dipropyl xanthines as described in this paper, constitutes a new series of selective adenosine ligands displaying bronchospasmolytic activity. The effect of substitution at 3rd - and 4th -position of 8-phenyl xanthine has also been taken into consideration. The synthesized compounds showed varying binding affinities at different adenosine receptor subtypes (A1 , A2A

  如本文所述，1,3-二丙基黄嘌呤的醛衍生物构成了一系列新的选择性腺苷配体，显示出支气管痉挛活性。还考虑了 8-苯基黄嘌呤的第 3 位和第 4 位取代的影响。合成的化合物在不同的腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）上显示出不同的结合亲和力，并且对组胺气溶胶诱发的豚鼠哮喘具有良好的体内支气管痉挛活性。大多数化合物对 A2A 受体亚型显示出最大的亲和力。发现具有二乙基部分的单取代 3-氨基烷氧基 8-苯基黄嘌呤（化合物 12e）是最有效的 A2A 腺苷受体配体（Ki = 0.036 µM），其次是二取代的 4-氨基烷氧基-3-甲氧基-8-苯基黄嘌呤（Ki = 0.
• Butenolide Endothelin Antagonists with Improved Aqueous Solubility
  作者：William C. Patt、Xue-Min Cheng、Joseph T. Repine、Chet Lee、Bill R. Reisdorph、Mark A. Massa、Annette M. Doherty、Kathleen M. Welch、John W. Bryant、Michael A. Flynn、Donnelle M. Walker、Richard L. Schroeder、Stephen J. Haleen、Joan A. Keiser

  DOI：10.1021/jm980504w

  日期：1999.6.1

  endothelin (ET) antagonist 1 (CI-1020) has led to the synthesis of analogues with improved aqueous solubility profiles. Poor solubility characteristics displayed by 1 required a complex buffered formulation in order to conduct iv studies. To overcome the use of specific iv formulations for preclinical studies on additional drug candidates, analogues with improved aqueous solubility were desired. Several analogues

  围绕我们的ETA选择性内皮素（ET）拮抗剂1（CI-1020）的持续发展已导致合成了具有改善的水溶性的类似物。1显示的较差的溶解度特性需要复杂的缓冲制剂才能进行iv研究。为了克服将特定的静脉制剂用于其他药物候选物的临床前研究，需要具有改善的水溶性的类似物。合成了具有取代样式的几种类似物，这些取代样式允许形成酸或碱加成盐。这些衍生物具有显着改善的水溶性。另外，在体外和体内，与1相比，这些类似物保留了相同或改善的ETA受体选择性和拮抗剂效能。化合物29
• [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197192A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are spirocycle compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供了螺环化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作MAGL和/或ABHD6的调节剂。此外，所述化合物和组合物可用于治疗疼痛。