(4R,54R)-1-<2-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)ethyl>-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 158147-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,54R)-1-<2-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)ethyl>-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4R,5R)-5-ethyl-2-oxo-1-[2-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]piperidin-4-yl]acetate
• CAS: 158147-88-7
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 462.589
• InChiKey: MKDRUADJYOUXMD-JTHBVZDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,54R)-1-<2-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)ethyl>-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 铂 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 11-benzyloxycorynan-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Ohba, Masashi; Seto, Shigeki; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 8, p. 1741 - 1744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-(+)-6-ethoxy-3-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-4-pyridineacetic acid ethyl ester 在 铂 氢溴酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (4R,54R)-1-<2-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)ethyl>-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ohba, Masashi; Seto, Shigeki; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 8, p. 1741 - 1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinolizidines. XXXIII. A Chiral Synthesis of (-)-Ophiorrhizine, a Pentacyclic Quaternary Indole Alkaloid from Ophiorrhiza major RIDL.
  作者：Tozo FUJII、Masashi OHBA、Shigeki SETO

  DOI：10.1248/cpb.43.49

  日期：——

  A detailed account is given of the first chiral synthesis of the Ophiorrhiza alkaloid ophiorrhizine [(-)-1]. The synthesis was started by coupling the lactim ether (+)-4, readily available from cincholoipon ethyl ester [(+)-3], with 6-benzyloxy-3-chloroacetylindole (6) to form the lactam ketone (+)-8 and proceeded through the intermediates (+)-9, (+)-10, 11, (-)-12, (-)-13, 14, (-)-15, and (-)-16. The identity of synthetic (-)-1·H2O with natural ophiorrhizine unequivocally established the absolute stereochemistry of this alkaloid.

  本文详细介绍了首次手性合成麦冬草生物碱麦冬草素[(-)-1]的过程。合成的第一步是将内酰胺醚 (+)-4 与 6-苄氧基-3-氯乙酰吲哚 (6) 偶联，形成内酰胺酮 (+)-8，并通过中间体 (+)-9、(+)-10、11、(-)-12、(-)-13、14、(-)-15 和 (-)-16 继续进行。合成 (-)-1-H2O 与天然麦角碱的同一性明确地确定了这种生物碱的绝对立体化学结构。