Methyl-3,4,6-tridesoxy-β-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose | 61135-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Methyl-3,4,6-tridesoxy-β-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose
• 英文别名: Methyl-3,4,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose；methyl 3,4,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose；(2S,6R)-6-methoxy-2-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 61135-30-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: WKTCVJIDCVAALD-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3,4,6-tridesoxy-β-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (2R,3S,6R)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Weigand, Joachim; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 577 - 599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 咪唑 、 3 A molecular sieve 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 、 四丁基氟化铵 、 铜 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 Methyl-3,4,6-tridesoxy-β-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Bernd; Schoenebaum, Andreas; Lackner, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 333 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiodivergent Total Syntheses of Nanaomycins and Their Enantiomers, Kalafungins
  作者：Kuniaki Tatsuta、Kohji Akimoto、Masahiko Annaka、Yutaka Ohno、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1699

  日期：1985.6

  The first, enantiospecific total syntheses of pyranonaphthoquinone antibiotics, nanaomycins D and A, and their enantiomers, kalafungin and 4-deoxykalafunginic acid are described by an “enantiodivergent” strategy from a common optically active intermediate, (1S,3RS,4S)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3,4-diol, which has been derived from L-rhamnose via condensation of

  第一个，吡喃萘醌抗生素，nanaomycins D 和 A 及其对映异构体，kalafungin 和 4-deoxykalafunginic 酸的对映特异性全合成是通过来自常见光学活性中间体 (1S,3RS,4S)-3 的“对映发散”策略描述的， 4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3,4-diol，由L-鼠李糖通过4-甲氧基-3缩合得到(苯基磺酰基)-1(3H)-异苯并呋喃酮和甲基 3,4,6-三脱氧-α-L-甘油-己基-3-烯吡喃糖苷-2-酮糖。
• Hoffmann, Bernd; Lackner, Helmut, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 87 - 94
  作者：Hoffmann, Bernd、Lackner, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Bernd; Schoenebaum, Andreas; Lackner, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 333 - 342
  作者：Hoffmann, Bernd、Schoenebaum, Andreas、Lackner, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Dyong, Ingolf; Weigand, Joachim; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 577 - 599
  作者：Dyong, Ingolf、Weigand, Joachim、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——