9-mthoxybenzacridine | 111351-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-mthoxybenzacridine
• 英文别名: 9-methoxybenzo[c]acridine；9-methoxy-benz[c]acridine；9-Methoxy-benz[c]acridin
• CAS: 111351-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: JHRDNIKWJUCCBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  280-285 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-mthoxybenzacridine 在 sodium tetrahydroborate 、 KH₂PO₄ buffer 、 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (+/-)-trans-8,9-Dihydroxy-8,9-dihydrobenzacridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on polycyclic azaarenes. 2. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrobenz[c]acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a049
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-异丙基甲苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 9-mthoxybenzacridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on polycyclic azaarenes. 2. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrobenz[c]acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a049

文献信息

• Cycloisomerization – a straightforward way to benzo[h]quinolines and benzo[c]acridines
  作者：Aleksandr N. Shestakov、Alena S. Pankova、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s10593-017-2179-5

  日期：2017.10

  Cycloisomerization of 3-alkynyl-2-arylpyridines and quinolines offers a straightforward approach to benzo[h]quinolines and benzo[c]-acridines. Substituent at the triple bond governs a choice between transition metal or Brønsted acid catalysis. A direct electrophilic activation by trifluoromethanesulfonic acid induces an almost quantitative cyclization of the o-aryl(phenylethynyl) fragment. PtCl2 efficiently

  3-炔基-2-芳基吡啶和喹啉的环异构化为苯并[ h ]喹啉和苯并[ c ] -ac啶提供了一种直接的方法。在三键处的取代基决定过渡金属催化或布朗斯台德酸催化之间的选择。三氟甲磺酸的直接亲电子活化引起邻-芳基（苯基乙炔基）片段的几乎定量环化。PtCl 2有效催化2-芳基-3-乙炔基戊烯的环化。
• 431. The chemistry of carcinogenic nitrogen compounds. Part V. Angular hydroxybenzacridines and hydroxydibenzacridines
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9500002096

  日期：——
• RAMESH, D.;KAR, GANDHI K.;CHATTERJEE, BASANTA G.;RAY, JAYANTA K., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 212-214
  作者：RAMESH, D.、KAR, GANDHI K.、CHATTERJEE, BASANTA G.、RAY, JAYANTA K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on polycyclic azaarenes. 2. Synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenz[c]acridine and trans-8,9-dihydroxy-8,9-dihydrobenz[c]acridine
  作者：D. Ramesh、Gandhi K. Kar、Basanta G. Chatterjee、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1021/jo00236a049

  日期：1988.1