9-fluoro-5,6-dihydrobenz[c]acridine | 1543-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-5,6-dihydrobenz[c]acridine
• 英文别名: 9-fluoro-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
• CAS: 1543-67-5
• 化学式: C₁₇H₁₂FN
• 分子量: 249.287
• InChiKey: CSOASNBUXIEJEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluoro-5,6-dihydrobenz[c]acridine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到9-fluorobenz[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  多环氟氮杂芳烃的研究：反式-9-氟-和-11-氟3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶作为氟苯并[ c ] ac啶的潜在致癌物

  摘要：

  标题化合物的立体选择性合成反式-9-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶1a和反式-11-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶 1b，是最易致癌的代谢物分别描述了9-和11-氟代苯并[ c ] ac啶。为了将诱变活性与其母体氟氮杂芳烃进行比较，可使用9-氟苯并[ c ] ac啶2a和11-氟苯并[ c ] ac啶 2b，也已经合成。二氢二醇是通过立体选择性还原邻醌，依次通过遵循的官能团转化协议合成。 甲氧基 → 苯酚 → 邻醌。

  DOI：

  10.1039/b102750f
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 9-fluoro-5,6-dihydrobenz[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  多环氟氮杂芳烃的研究：反式-9-氟-和-11-氟3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶作为氟苯并[ c ] ac啶的潜在致癌物

  摘要：

  标题化合物的立体选择性合成反式-9-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶1a和反式-11-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶 1b，是最易致癌的代谢物分别描述了9-和11-氟代苯并[ c ] ac啶。为了将诱变活性与其母体氟氮杂芳烃进行比较，可使用9-氟苯并[ c ] ac啶2a和11-氟苯并[ c ] ac啶 2b，也已经合成。二氢二醇是通过立体选择性还原邻醌，依次通过遵循的官能团转化协议合成。 甲氧基 → 苯酚 → 邻醌。

  DOI：

  10.1039/b102750f

文献信息

• Efficient red phosphorescent Ir(<scp>iii</scp>) complexes based on rigid ligands with high external quantum efficiency and low efficiency roll-off
  作者：Sheng-Nan Liu、Kai-Ning Tong、Yue Zhao、Jin-Feng Cheng、Man-Keung Fung、Jian Fan

  DOI：10.1039/c9tc06940b

  日期：——

  synthesis of Ir(III) complexes (Ir-DHBA and Ir-F-DHBA) to minimize the intimate interactions between Ir(III) molecules and consequently to reduce triplet–triplet annihilation and triplet-polaron annihilation. When the two Ir(III) complexes were applied as dopants in organic light-emitting diode (OLED) devices, they both showed excellent electroluminescence (EL) performance. The device based on Ir-DHBA

  红色磷光Ir（III）配合物中的刚性配体可以抑制金属离子周围的振动和旋转，从而最大限度地利用低能单重态和三重态，从而大大降低了非辐射衰变的可能性。在本文中，配位基团（苯基和喹啉基）被环己基稠合以生成刚性配体（5,6-二氢-苯并[ c ] ac啶和9-氟-5,6-二氢-苯并[ c ] ac啶）。庞大的辅助配体（2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮）用于合成Ir（III）配合物（Ir-DHBA和Ir-F-DHBA），以最大程度地减少Ir之间的紧密相互作用（三）分子，从而减少三重态-三重态an灭和三重态-极化子an灭。当将两种Ir（III）配合物用作有机发光二极管（OLED）器件中的掺杂剂时，它们均显示出出色的电致发光（EL）性能。基于Ir-DHBA的器件显示出低效率滚降，在1000 cd m -2的亮度下最大外部量子效率（EQE）为26.0％，25.3％EQE和在10000 cd m -2时为22
• Copper-Catalyzed Formal [3 + 3] Annulations of Arylketoximes and <i>o</i>-Fluorobenzaldehydes: An Entry to Quinoline Compounds
  作者：Zhenhua Xu、Hongbiao Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04138

  日期：2021.2.5