2-amino-9-methylacridine | 25603-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-9-methylacridine
• 英文别名: 9-methyl-acridin-2-ylamine；9-Methyl-acridin-2-ylamin；3-Amino-5-methylacridin；9-Methylacridin-2-amine
• CAS: 25603-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: DYPFHCYAUIKADU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  436.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-methylacridine 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-acetylamino-9,10-dimethyl-acridinium; toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Sharp et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 344,347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-2-硝基-吖啶 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-amino-9-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  Sharp et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 344,347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Aminophenones, a common precursor to N-aryl isatins and acridines endowed with bioactivities
  作者：Nahida Mokhtari Brikci-Nigassa、Ghenia Bentabed-Ababsa、William Erb、Floris Chevallier、Laurent Picot、Lucille Vitek、Audrey Fleury、Valérie Thiéry、Mohamed Souab、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.038

  日期：2018.4

  3-b]quinolines. Separate cyclization was also performed under acidic conditions on 2-(arylamino)phenones in order to obtain acridines and related compounds. Most of the synthesized compounds were screened for their antiproliferative activity in A2058 melanoma cells, and against a panel of disease-relevant kinases such as mammalian CDK5/p25, PIM1, CLK1, DYRK1A, GSK3α/β, Haspin and leishmanial CK1. The

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，Haspin和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。
• Sharp et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 344,347
  作者：Sharp et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sharief, A. M. Sh. El-; Harb, A.A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 449 - 453
  作者：Sharief, A. M. Sh. El-、Harb, A.A.

  DOI：——

  日期：——
• BEDAIR, A. H.;ALY, F. M.;HASSAN, M. F. A., ACTA PHARM. JUGOSL., 37,(1987) N 3, 157-163
  作者：BEDAIR, A. H.、ALY, F. M.、HASSAN, M. F. A.

  DOI：——

  日期：——
• 146. The ionisation of acridine bases
  作者：Adrien Albert、Reginald Goldacre

  DOI：10.1039/jr9460000706

  日期：——