10,10-(ethylenedioxy)-1α,2β,6β,7α-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one | 4576-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,10-(ethylenedioxy)-1α,2β,6β,7α-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one
• 英文别名: endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-diene-3,10-dione；10,10-(ethylenedioxy)-1α,2β,6β,7α-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4,8-dien-3-one；(1'R,2'R,6'S,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene]-3'-one
• CAS: 4576-44-7；62929-25-3；54275-37-5；62928-79-4；62928-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HQKBGTDYJMQTDV-PKIKSRDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-(ethylenedioxy)-1α,2β,6β,7α-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 amberlyst-15 resin 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methyl (1S,6S)-7-oxobicyclo[4.3.0]non-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由3,10-双加氧的二环戊二烯简单地制取对映纯氢，氢异喹诺酮和二喹烷：在合成（+）-可乐果酸和形式正式的（+）-可里林酮中的应用

  摘要：

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用

  DOI：

  10.1039/b009307f
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'R,6'S,7'S)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4',8'-dien)-3'-yl acetate 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10,10-(ethylenedioxy)-1α,2β,6β,7α-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  由3,10-双加氧的二环戊二烯简单地制取对映纯氢，氢异喹诺酮和二喹烷：在合成（+）-可乐果酸和形式正式的（+）-可里林酮中的应用

  摘要：

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用

  DOI：

  10.1039/b009307f

文献信息

• Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S Ramesh

  DOI：10.1139/v05-032

  日期：2005.6.1

  A family of novel carbasugar analogues (bicyclitols) based on cis-hydrindane and cis-decalin frameworks has been conceptualized. These novel entities can be regarded as conduritol and carbasugar hybrids. Syntheses of these polyhydroxylated entities have been achieved in stereo- and regioselective manners, starting from the readily available Diels–Alder adducts of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene and appropriate dienophiles like cyclopentadiene or p-benzoquinone, that embody a masked 7-ketonorbornenone moiety. Thermally induced chelotropic elimination of CO from the appropriately functionalized 7-ketonorbornenone derivatives to deliver annulated bicyclic 1,3-cyclohexadiene derivatives was the key step in this synthetic endeavor. Further oxy-functionalization of the 1,3-cyclohexadiene moiety delivered the targeted polycyclitols. A preliminary investigation of the glycosidase inhibitory potency of these bicyclitols, identified compounds 18 and 54 as potent and selective inhibitors of α-glucosidase (yeast).Key words: carbasugar, conduritol, glycomimics, glycosidase inhibitors.

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。
• Stereoselective Routes to Densely Functionalized <i>cis</i>-Hydrindanes: Synthetic Intermediates for Reserpine
  作者：Goverdhan Mehta、D. Reddy

  DOI：10.1055/s-1997-3218

  日期：1997.5

  A new approach to functionally embellished cis-hydrindane derivative 20, embodying the complete stereochemical pattern of ring-E of reserpine, from a readily available tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-10-one precursor via Haller-Bauer cleavage is described.

  描述了一种功能修饰的顺式-氢化茚衍生物 20 的新方法，体现了利血平环 E 的完整立体化学模式，来自易于获得的三环 [5.2.1.0 2,6 ]decan-10-one 前体，通过 Haller-Bauer 裂解被描述.
• Investigation of the Diastereoselectivity of Tricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-10-ones:  Controversies and Agreements
  作者：Veejendra K. Yadav、Latika Singh

  DOI：10.1021/jo048878m

  日期：2005.1.1

  The diastereoselectivities of tricyclo(5.2.1.02,6)decan-10-one and its derivatives are controlled by antiperiplanar and vicinal σ → π*CO interactions rather than the hyperconjugation effects as reported previously.

  三环（5.2.1.0 2,6）decan-10-one及其衍生物的非对映选择性受反周平面和邻位σ→π* C O相互作用的控制，而不是由先前报道的超共轭作用控制。
• Studies towards the total synthesis of novel marine diterpene havellockate. Construction of the tetracyclic core
  作者：Goverdhan Mehta、R.Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01721-x

  日期：2001.11

  The synthesis of the tetracyclic core present in the novel marine diterpenoid havellockate 1 has been accomplished from the readily available endo-dicyclopentadienone-10-ethylene ketal 3 as a prelude to the projected total synthesis of the natural product.

  存在于新型海洋二萜类havelockate 1中的四环核的合成是由容易获得的内-二环戊二烯酮-10-乙烯缩酮3完成的，作为天然产物预计总合成的前奏。
• Stereoselective route to functionalized cis-hydrindanes from tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-10-ones. A total synthesis of (±)-coronafacic acid
  作者：Goverdhan Mehta、Marapaka Praveen

  DOI：10.1039/c39930001573

  日期：——

  A flexible approach to functionalized cis-hydrindanes via Haller–Bauer type cleavage of endo-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-ones is delineated and its efficacy demonstrated through a concise synthesis of (±)-coronafacic acid.

  通过 Haller-Bauer 型裂解内-三环[5.2.1.02,6]癸烷-10-酮来实现功能化顺式-氢茚满的灵活方法得到了描述，并通过 (±)-coronafacic acid 的简易合成证明了其功效。