降香萜烯醇 | 6466-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 降香萜烯醇
• 英文名称: bauerenol
• 英文别名: D:C-friedours-7-en-3β-ol；D:C-friedours-7-en-3-ol；β-baurenol；baurenol；D:C-friedo-urs-7-en-3β-ol；Banerenol；(3S,4aR,6aS,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-2,3,4a,5,7,8,9,10,11,12,12a,13,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-ol
• CAS: 6466-94-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: TZVDWGXUGGUMCE-JVHXOXOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙酸降香醇酯	bauerenol acetate	17020-04-1	C32H52O2	468.764
  ——	3-oxo-bauer-7-en-28-oic-acid	58307-81-6	C30H46O3	454.693
  ——	methyl 3-oxo-bauer-7-en-28-oate	104668-98-6	C31H48O3	468.72

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	D:C-friedours-7-en-3-one	6895-55-2	C30H48O	424.711

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降香萜烯醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到D:C-friedours-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  D:C-Friedours-7-烯衍生物的13C NMR归属。异常甲基化学位移的证据

  摘要：

  四种 D:C-friedours-7-ene 衍生物的 13C NMR 分配是在 2D 位移相关 NMR 技术（HETCOR 和 FLOCK）的基础上进行的，表明 CH3-28 的信号似乎总是非常去屏蔽（大约δ = 38.0)。通过MMX计算获得的三萜骨架的构象与多花7-烯的构象进行了比较。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199610)34:10<777::aid-omr967>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸降香醇酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 降香萜烯醇
  参考文献：
  名称：

  Bauerenol Acetate，来自 Tabernaemontana longipes 的五环三萜，是一种抗锥虫药

  摘要：

  在这项工作中研究了拉丁美洲植物 Tabernaemontana longipes 作为抗寄生虫剂的潜在来源。T. longipes 叶的氯仿提取物被分成几个部分，并测试抗锥虫活性。其中一个级分对布氏锥虫显示出显着的生长抑制活性。馏分中的活性成分被分离、纯化，并通过核磁共振和质谱进行表征。T. longipes 叶的 CHCl3 提取物中的抗锥虫剂是五环三萜类醋酸盐。代谢物分析表明三萜影响胆固醇代谢。像许多其他抗寄生虫五环三萜类化合物一样，bauerenol 及其醋酸盐的分子靶点是未知的，

  DOI：

  10.3390/molecules23020355

文献信息

• Sterols and triterpenoids—XI
  作者：T.A. Bryce、M. Martin-Smith、G. Osske、K. Schreiber、G. Subramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85080-4

  日期：1967.1

  A mixture of triterpene methyl ethers obtained from the leaf wax of Cuban sugar cane (Saccharum officinarum L.) has been shown to consist predominantly of arundoin (fernenol methyl ether) and sawamilletin (taraxerol methyl ether), by means of preparative GLC, mass spectrometry and direct comparison with authentic specimens. Evidence for the presence, in trace amounts, of a third component having identical

  通过制备型GLC，质谱法显示，从古巴甘蔗的叶蜡（Saccharum officinarum L.）中获得的三萜烯甲基醚混合物主要由Arundoin（蕨烯醇甲基醚）和Sawamilletin（taraxerol甲基醚）组成。并直接与真实标本进行比较。通过GLC还获得了痕量第三种成分的存在的证据，该第三种成分具有与苯醚酚甲醚相同的气相色谱保留时间，但没有证明进一步表征该物质是可行的。报告了九种三萜甲基醚相对于5α-胆甾烷的保留时间，这些醚在0·5％Apiezon L，1·5％SE-30、1·5％QF-1和1·0％CDMS色谱柱上进行了GLC分析。讨论了三萜烯甲基醚的质谱。
• Triterpene constituents of Tabernaemontana laurifolia and Haplophyton cimicidum
  作者：M.P. Cava、A.K. Shubber、Kota V. Rao

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86094-x

  日期：1967.9

  Abstract The triterpene bauerenyl acetate was isolated directly by crystallization from the non-polar neutral extract of the bark of Tabernaemontana laurifolia D.C. A similar extract of Haplophyton cimicidum (whole plant) yielded, after chromatography, the triterpenes erythrodiol monostearate, bauerenol and betulin, as well as the steroid β-sitosterol.

  摘要 从月桂树树皮的非极性中性提取物中结晶直接分离出醋酸三萜醇盐 A 类似的 Haplophyton cimicidum（全株）提取物，经层析后，还得到三萜类高球二醇单硬脂酸酯、月桂醇和桦木脑。如类固醇β-谷甾醇。
• Chemical investigation of Ceylonese plants. Part 20. Extractives of Mesua myrtifolia. Isolation and structure of a new triterpene hydroxy-acid, myrtifolic acid
  作者：Sarath P. Gunasekera、M. Uvais S. Sultanbawa

  DOI：10.1039/p19770000006

  日期：——

  From the bark extractives of Mesua myrtifolia(a Malaysian species) simiarenone, simiarenol, taraxerol, betulinic acid, and a new triterpene acid, myrtifolic acid, have been isolated. The latter has been correlated with bauerene and identified as 3α-hydroxybauer-7-en-28-oic acid. From the timber extractives myrtifolic acid, oleanolic acid, and jacareubin have been obtained.

  从墨角藻（Mesua myrtifolia）（马来西亚物种）的树皮提取物中，分离出了simiarenone，simiarenol，taraxerol，桦木酸和新的三萜烯酸（myrtifolic acid）。后者已与鲍兰烯相关，并被鉴定为3α-羟基鲍尔-7-en-28-oic酸。从木材提取物中获得了肉豆蔻酸，齐墩果酸和贾卡瑞宾。
• ADDITION OF H2S TO TERPENES FOR PRODUCING NOVEL MOLAR MASS REGULATORS FOR RADICAL POLYMERISATIONS
  申请人：Deck Patrick

  公开号：US20100010267A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to a method for producing thiols through addition of hydrogen sulfide onto at least one unsaturated terpene, where the reaction is carried out in the presence of at least one organic ion exchanger, and to the use of thiols derived from terpinolene as molar mass regulator in the polymerization of monomers.

  本发明涉及一种通过将硫化氢加到至少一种不饱和萜烯上来生产硫醇的方法，其中反应在至少一种有机离子交换剂的存在下进行，并且涉及使用从蒈烯衍生的硫醇作为单体聚合中的摩尔质量调节剂。
• Screening, quantitation and identification of active ingredients in natural products
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US20040219508A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  This invention provides a method for screening a mixture of compounds for activity comprising steps of contacting the mixture with a system which mimics an organ capable of metabolizing the mixture in an appropriate time to generate a metabolite; and determining the activity of the generated metabolite. This invention also provides a method for quantitating a mixture of compounds comprising steps of contacting the mixture with a system which mimics an organ capable of metabolizing the mixture in an appropriate time to generate a metabolite; and determining the activity of the generated metabolite. This invention further provides a method for identifying an active metabolite from a mixture of compounds comprising steps of contacting the mixture with a system which mimics an organ capable of metabolizing the mixture in an appropriate time to generate a metabolite; and determining the activity of the metabolite generated. Finally, this invention provides various uses of this method and the identified metabolite.

  本发明提供了一种筛选化合物混合物活性的方法，该方法包括以下步骤：将混合物与一 个系统接触，该系统模拟一个器官，该器官能够在适当的时间内代谢该混合物以产生一 个代谢产物；以及确定所产生的代谢产物的活性。本发明还提供了一种对化合物混合物进行定量的方法，包括以下步骤：将混合物与一个系统接触，该系统模仿一个能够在适当时间内代谢混合物以产生代谢物的器官；以及确定所产生代谢物的活性。本发明进一步提供了一种从化合物混合物中鉴定活性代谢物的方法，该方法包括以下步骤：将混合物与一个系统接触，该系统模仿一个能够在适当时间内代谢混合物以产生代谢物的器官；以及确定所产生的代谢物的活性。最后，本发明提供了该方法和鉴定出的代谢物的各种用途。