cone-5,11,17,23-tetrakis(2,2-dibromoethenyl)-25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene | 868697-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cone-5,11,17,23-tetrakis(2,2-dibromoethenyl)-25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetrakis(2,2-dibromoethenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 868697-25-0
• 化学式: C₄₈H₄₈Br₈O₄
• 分子量: 1328.14
• InChiKey: BJGPIGFBQHECFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cone-5,11,17,23-tetrakis(2,2-dibromoethenyl)-25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cone-25,26,27,28-tetra-n-propoxy-5,11,17,23-tetrakis(2-pyridylethynyl)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  通过杯[4]芳烃和溴吡啶的四重Sonogashira交叉偶联反应的富电子空腔-氮位置对络合能力的影响

  摘要：

  四重 Sonogashira 交叉偶联反应被描述为用于制备具有相对较深的富电子腔的杯芳烃的有效合成工具。卤代芳烃与末端炔烃的反应导致偶联产物的产率高达 95%。详细阐述了四乙炔基杯芳烃 5 的两种合成途径，并比较了它们的效率。该杯芳烃用于合成三种异构的四（吡啶基乙炔基）化合物 10a-c，通过质谱和 1H NMR 检测将其作为结合吡啶鎓盐的主体进行测试。宿主系统氮位置的影响揭示了一个有趣的结果：杯芳烃 3（苯基）、10a（2-吡啶基）和 10c（4-吡啶基）能够结合腔内的 NMP+，杯芳烃 10b（3-吡啶基） ） 不是。估计了CDCl3/CD3CN (9:1) 中复合物的缔合常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500362
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropyloxycalix[4]arene 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cone-5,11,17,23-tetrakis(2,2-dibromoethenyl)-25,26,27,28-tetra-n-propoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  原始C-己基吡喃糖基杯[4]芳烃缀合物对不同来源的凝集素的选择性。

  摘要：

  作为设计针对致病性凝集素的配体的一项正在进行的活动，基于杯[4]芳烃骨架的原始α-C-半乳糖/α-C-甘露聚糖/α-C-呋喃果糖基糖模拟物的合成及其结合评价描述。使用凝集抑制测定法进行了模拟糖与七种不同来源的凝集素的相互作用。在杯[4]芳烃支架的上边缘具有叔丁基的1,3-交替四碳岩藻糖基化配体及其衍生物对AAL凝集素家族（RSL，AFL，AAL，AOL）和BC2L-C。由于AFL和RSL源自重要的人类（烟曲霉）和植物（青枯雷尔氏菌）病原体，因此通过表面等离振子共振评估了两种主要结构的抑制能力。有了AFL，与参考I-岩藻糖相比，这两种结构都显示出大约三个数量级的亲和力增加。NMR说明了tertBu基团作为“糖苷配基”事件的作用。此外，这两种化合物均显示出显着提高的抑制BC2L-C（来自人类病原体伯克霍尔德森cenocepacia）细胞凝集的能力，并且能够交联整个cenocepacia细胞。尽

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.08.012