methyl 2-L--3-phthalimidopropanoate | 175672-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-L--3-phthalimidopropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 175672-86-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 382.373
• InChiKey: RSADGYSKPIZMTJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-L--3-phthalimidopropanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 7.75h， 生成 2-[[(2S)-2-carboxy-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]ethyl]carbamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在侧链中修饰的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸（PT523）的类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  通过简单的抗叶酸化学方法合成了四个迄今未描述的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸的侧链类似物（PT523，4），并与它们的性质进行了比较。 PT523和两种相关化合物，其目的是确定半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸对这种新型不可聚谷氨酸氨基蝶呤类似物的优异体外抗肿瘤活性的作用。Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nβ-半邻苯二甲酰基-L-2,3-二氨基丙酸（10）和Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nγ-的IC50值针对培养的A549人非小细胞肺癌细胞的半邻苯二甲酰基-L-2,4-二氨基丁酸（9）分别为23和22 nM，而PT523和Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）- N epsilon-hemiphthaloyl-L-赖氨酸（8）为1。3和5.2 nM。相对于美国国家癌症研究所用于筛选新药的细胞系，还发现相对于PT523而言，体外

  DOI：

  10.1021/jm9606453
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-N-Cbz-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-L--3-phthalimidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  在侧链中修饰的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸（PT523）的类似物：合成和生物学评估。

  摘要：

  通过简单的抗叶酸化学方法合成了四个迄今未描述的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸的侧链类似物（PT523，4），并与它们的性质进行了比较。 PT523和两种相关化合物，其目的是确定半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸对这种新型不可聚谷氨酸氨基蝶呤类似物的优异体外抗肿瘤活性的作用。Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nβ-半邻苯二甲酰基-L-2,3-二氨基丙酸（10）和Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nγ-的IC50值针对培养的A549人非小细胞肺癌细胞的半邻苯二甲酰基-L-2,4-二氨基丁酸（9）分别为23和22 nM，而PT523和Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）- N epsilon-hemiphthaloyl-L-赖氨酸（8）为1。3和5.2 nM。相对于美国国家癌症研究所用于筛选新药的细胞系，还发现相对于PT523而言，体外

  DOI：

  10.1021/jm9606453

文献信息

• Efficient Mitsunobu Reactions with <i>N</i>-Phenylfluorenyl or <i>N</i>-Trityl Serine Esters
  作者：Robert J. Cherney、Li Wang

  DOI：10.1021/jo951958t

  日期：1996.1.1
• Analogues of <i>N</i>^α-(4-Amino-4-deoxypteroyl)-<i>N</i>^δ-hemiphthaloyl-<scp>l</scp>-ornithine (PT523) Modified in the Side Chain:  Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Andre Rosowsky、Chitra M. Vaidya、Henry Bader、Joel E. Wright、Beverly A. Teicher

  DOI：10.1021/jm9606453

  日期：1997.1.1

  for methotrexate. In a clonogenic assay against SCC25 human squamous cell carcinoma cells, the IC50 values of 11 and 12 were 2.9 and 72 nM, as compared with 0.3 nM for PT523 and 27 nM for methotrexate. Thus, activity was decreased by moving the aromatic carboxyl group in PT523 to the meta position and was further diminished by moving it to the para position. The IC50 of the halogenated analogue 13 against

  通过简单的抗叶酸化学方法合成了四个迄今未描述的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸的侧链类似物（PT523，4），并与它们的性质进行了比较。 PT523和两种相关化合物，其目的是确定半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸对这种新型不可聚谷氨酸氨基蝶呤类似物的优异体外抗肿瘤活性的作用。Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nβ-半邻苯二甲酰基-L-2,3-二氨基丙酸（10）和Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nγ-的IC50值针对培养的A549人非小细胞肺癌细胞的半邻苯二甲酰基-L-2,4-二氨基丁酸（9）分别为23和22 nM，而PT523和Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）- N epsilon-hemiphthaloyl-L-赖氨酸（8）为1。3和5.2 nM。相对于美国国家癌症研究所用于筛选新药的细胞系，还发现相对于PT523而言，体外