3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2-propen-1-ol | 78495-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 78495-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: ZUWHQNVJHRTDBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2-propen-1-ol 以79%的产率得到1-(3-bromo-2-methyl-1-propenyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  CANNABINOID RECEPTOR MODULATOR

  摘要：

  公开号：

  EP1637527B1
• 作为产物：
  描述：

  α-(p-Fluorbenzyliden)-propionsaeure-ethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-methyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化三取代烯烃的对映选择性多组分交叉偶联

  摘要：

  开发立体异构碳中心形成的催化方法在有机合成中具有重要意义。过渡金属催化的交叉偶联反应被认为是立体选择性形成 C-C 键的简单而有效的工具。然而，尽管无环全碳四元邻位立构中心在各种生物活性小分子中表现突出，但在交叉偶联化学领域内，其创建仍然具有挑战性。在此，我们描述了钯催化的三取代烯烃与芳基重氮盐和芳基硼酸的不对称多组分交叉偶联，以实现具有高区域选择性、非立体选择性和对映选择性的叔-季碳中心的形成。具体来说，三取代烯烃的立体构型的精确控制使得不同的立体选择性交叉偶联反应成为可能，从而可以轻松构建所有四种对映体。利用涉及手性双恶唑啉和非手性富马酸酯的配体交换策略分别加速了交叉偶联过程中的对映选择性迁移插入和还原消除步骤，正如密度泛函理论（DFT）计算所支持的，从而避免了对相邻定向的需要内烯烃骨架内的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05480

文献信息

• Direct Carbohydroxylation of Arylalkenes with Allylic Alcohols: Cooperative Catalysis of Copper, Silver, and a Brønsted Acid
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.201813148

  日期：2019.2.18

  The cooperative catalysis of copper, silver, and Brønsted acid is presented as a new strategy for olefin functionalization. The catalytic direct carbohydroxylation of arylalkenes with allylic alcohols provided a straightforward and efficient approach for preparing 4,5‐unsaturated alcohols. Synthetically useful functional groups, such as Cl, Br, carbonyl, and chloromethyl, remained intact during the

  铜，银和布朗斯台德酸的协同催化是烯烃功能化的新策略。芳基烯烃与烯丙醇的催化直接碳羟基化为制备4,5-不饱和醇提供了一种简单有效的方法。合成有用的官能团，例如Cl，Br，羰基和氯甲基，在官能化反应过程中保持完整。
• Allylic alcohol synthesis by Ni-catalyzed direct and selective coupling of alkynes and methanol
  作者：Herong Chen、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1039/d1sc02625a

  日期：——

  nickel-catalyzed direct coupling of alkynes and methanol, providing direct access to valuable allylic alcohols in good yields and excellent chemo- and regioselectivity. The approach features a broad substrate scope and high atom-, step- and redox-economy. Moreover, this method was successfully extended to the synthesis of [5,6]-bicyclic hemiacetals through a cascade cyclization reaction of alkynones and methanol

  甲醇是一种丰富且可再生的化工原料，但其作为C-C键偶联反应中的C1源仍然构成很大的挑战，已知的方法仅限于使用昂贵的贵金属催化剂，如Ru、Rh和红外。我们在此报告了镍催化的炔烃和甲醇的直接偶联，以良好的产率和优异的化学和区域选择性直接获得有价值的烯丙醇。该方法具有广泛的底物范围和高原子、步骤和氧化还原经济性。此外，该方法还成功扩展到通过炔酮和甲醇的级联环化反应合成[5,6]-双环半缩醛。
• Antiinflammatory
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04267190A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  4,5-Diaryl-.alpha.,.alpha.-bis(polyfluoromethyl)-1H-pyrrole-2-methanethiols , such as 4,5-bis(4-fluorophenyl)-.alpha., .alpha.-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-methanethiol, useful in treatment of inflammation.

  4,5-二芳基-.alpha.,.alpha.-双(多氟甲基)-1H-吡咯-2-甲硫醇，例如4,5-双(4-氟苯基)-.alpha., .alpha.-双(三氟甲基)-1H-吡咯-2-甲硫醇，用于治疗炎症。
• Anti-inflammatory
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04335136A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  4,5-Diaryl-.alpha.-(polyfluoroalkyl)-1H-pyrrole-2-methanamines such as 4,5-bis(4-fluorophenyl)-.alpha..alpha.-bis-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2- methanamine, useful in treatment of inflammation.

  4,5-二芳基-.alpha.-(多氟烷基)-1H-吡咯-2-甲胺类化合物，例如4,5-双(4-氟苯基)-.alpha..alpha.-双-(三氟甲基)-1H-吡咯-2- 甲胺，可用于治疗炎症。
• Asymmetric hydrogenation and allylic substitution reaction with novel chiral pinene-derived N,P-ligands
  作者：Xiangyan Meng、Xinsheng Li、Dongcheng Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.020

  日期：2009.7

  A series of new chiral tetrahydroquinoline ligands, derived from chiral alpha-pinene, were successfully synthesized. Iridium and palladium complexes of these ligands were proven to be efficient catalysts for enantioselective hydrogenation and allylic substitution reactions with moderate to excellent enantioselectivities (90-95% ee) and high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.