N⁶-benzoyl-3'-(methoxyacetyl)-2'-deoxyadenosine | 25152-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-3'-(methoxyacetyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 6-N-benzoyl-3'-O-(methoxyacetyl)-2'-deoxyadenosine；N⁶-benzoyl-O^3'-methoxyacetyl-2'-deoxy-adenosine；3'-Methoxyacetyl-N⁶-benzoyl-desoxyadenosin；[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 2-methoxyacetate
• CAS: 25152-96-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₆
• 分子量: 427.417
• InChiKey: AFWZUZISRRYBFB-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3'-(methoxyacetyl)-2'-deoxyadenosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氮唑 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 5'-O-(N⁶-benzoyl-2'-deoxyadenosyl) 3'-O-<5'-O-(dimethoxytrityl)thymidine> O-β-cyanoethyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  含硫代磷酸二酯的 DNA 序列的位点特异性标记

  摘要：

  硫代磷酸二酯可以位点特异性地掺入 DNA 序列中，以提供一个亲核位点，该位点可通过含有卤代乙酰胺、氮丙啶磺酰胺或 γ-溴-α,β-不饱和羰基官能团的标记进行烷基化。标记反应在 50 o C 在 5.0-8.0 的 pH 值范围内最有效地进行，并且需要数小时才能完成。采用反相柱的 HPLC 技术可用于快速纯化标记材料，并显示了各种示例，包括位点特异性标记的 30 聚体的纯化

  DOI：

  10.1021/ja00040a004
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N⁶-benzoyl-3'-(methoxyacetyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Route to the Preparation of (3′ → 5′) Methylene Acetal Linked Di- and Trinucleosides

  摘要：

  脱氧核苷3′-O-(甲硫基甲基)乙缩醛1与碘代琥珀酰亚胺(NIS)和二丁基磷酸酯反应，生成相应的3′-O-(二丁氧基磷酰氧)甲基乙缩醛6。后者与适当保护的脱氧核苷受体3在三甲基硅基三氟甲磺酸盐(TMSOTf)的存在下缩合，通常得到(3′ → 5′)亚甲基乙缩醛连接的二聚体d(B1 ∧ B2) 4。此外，TMSOTf促进的供体6 (B1 = CBz)与3′-O-(甲硫基甲基)胸苷(8)的偶联反应生成二聚体9。9与NIS和二丁基磷酸酯反应生成二聚体10，成功用于与受体3(B2 = CBz和ABz)的TMSOTf辅助融合，得到相应的三聚体d(C∧T∧C) 11和d(C∧T∧A) 12。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25915

文献信息

• Synthesis of Formacetal-Linked Dinucleotides to Facilitate dsDNA Bending and Binding to the Homeodomain of Pax6
  作者：Marian Pitulescu、Marcel Grapp、Ralph Krätzner、Willhart Knepel、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200701178

  日期：2008.4

  Two formacetal-linked dinucleotides TT and TA were synthesized as phosphoramidite building blocks for solid-phase synthesis. Incorporated in a 29-mer DNA, the oligomers P3TT and P3TA were studied with respect to the binding activity towards the Pax6 homeodomain. Substitution of the negatively charged phosphodiester by a neutral formacetal linker facilitates the bent conformation of double-stranded

  合成了两个甲缩醛连接的二核苷酸 TT 和 TA 作为固相合成的亚磷酰胺结构单元。结合在 29 聚体 DNA 中，研究了寡聚体 P3TT 和 P3TA 对 Pax6 同源结构域的结合活性。中性甲缩醛接头取代带负电荷的磷酸二酯有利于双链 DNA 的弯曲构象。双链体稳定性受 TT 甲缩醛修饰的影响更显着，而由 TA 引起的不稳定影响不太明显。基于CD光谱，TA甲缩醛修饰的寡聚体P3TA主要具有B-DNA拓扑结构，而P3TT修饰的寡聚体显着偏离B-型DNA。P3 寡聚体对 Pax6 HD 的结合亲和力通过体外 EMSA 实验进行了研究，提供了对 P3TT 寡聚体的结合亲和力的小幅增加。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• An Alternative Route to the Preparation of (3′ → 5′) Methylene Acetal Linked Di- and Trinucleosides
  作者：Peter J. L. M. Quaedflieg、Cornelis M. Timmers、Gijs A. van der Marel、Esther Kuyl-Yeheskiely、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1055/s-1993-25915

  日期：——

  Reaction of deoxynucleoside 3′-O-(methylthiomethyl) acetals 1 with N-iodosuccinimide (NIS) and dibutyl phosphate furnished the corresponding 3′-O-(dibutoxyphosphoryloxy)methyl acetals 6. Condensation of the latter with appropriately protected deoxynucleoside acceptors 3, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), afforded in most cases the (3′ → 5′) methylene acetal linked d(B1 Î¥ B2) dimers 4. In addition, TMSOTf-promoted coupling of donor 6 (B1 = CBz) with 3′-O-(methylthiomethyl)thymidine (8) yielded dimer 9. Reaction of 9 with NIS and dibutyl phosphate gave dimer 10, which was applied successfully in the TMSOTf-assisted fusion with acceptors 3(B2 = CBz and ABz), to afford the corresponding trimers d(CÎ¥TÎ¥C) 11 and d(CÎ¥TÎ¥A) 12.

  脱氧核苷3′-O-(甲硫基甲基)乙缩醛1与碘代琥珀酰亚胺(NIS)和二丁基磷酸酯反应，生成相应的3′-O-(二丁氧基磷酰氧)甲基乙缩醛6。后者与适当保护的脱氧核苷受体3在三甲基硅基三氟甲磺酸盐(TMSOTf)的存在下缩合，通常得到(3′ → 5′)亚甲基乙缩醛连接的二聚体d(B1 ∧ B2) 4。此外，TMSOTf促进的供体6 (B1 = CBz)与3′-O-(甲硫基甲基)胸苷(8)的偶联反应生成二聚体9。9与NIS和二丁基磷酸酯反应生成二聚体10，成功用于与受体3(B2 = CBz和ABz)的TMSOTf辅助融合，得到相应的三聚体d(C∧T∧C) 11和d(C∧T∧A) 12。
• Site-specific labeling of DNA sequences containing phosphorothioate diesters
  作者：Jacqueline A. Fidanza、Hiroaki Ozaki、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ja00040a004

  日期：1992.7

  A phosphorothioate diester can be incorporated site-specifically into DNA sequences to provide a nucleophilic site that is amenable to alkylation by labels containing haloacetamide, aziridine sulfonamide, or γ-bromo-α,β-unsaturated carbonyl functionalities. Labeling reactions proceed most efficiently at 50 o C in the pH range 5.0-8.0 and require a number of hours for completion. HPLC techniques employing

  硫代磷酸二酯可以位点特异性地掺入 DNA 序列中，以提供一个亲核位点，该位点可通过含有卤代乙酰胺、氮丙啶磺酰胺或 γ-溴-α,β-不饱和羰基官能团的标记进行烷基化。标记反应在 50 o C 在 5.0-8.0 的 pH 值范围内最有效地进行，并且需要数小时才能完成。采用反相柱的 HPLC 技术可用于快速纯化标记材料，并显示了各种示例，包括位点特异性标记的 30 聚体的纯化