(1-(R)-hydroxymethyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 651036-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-(R)-hydroxymethyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-trimethylsilylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 651036-74-7
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 247.41
• InChiKey: URNHNZINBFNYKI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(R)-hydroxymethyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(R)-tert-butoxycarbonylamino-3-trimethylsilanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的有机锂和有机硼试剂，用于制备对映体纯的α-氨基酸

  摘要：

  已经产生了衍生自1-丝氨酸的高手性，高度官能化的有机锂试剂，并使其与亲电子试剂反应。然后将由此获得的新型对映体纯的加合物通过β-氨基醇转化为新型的非蛋白生成的α-氨基酸。该方法还提供了一种新型硼酸，然后将其用作Suzuki交叉偶联伴侣，为苯丙氨酸类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.097
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 盐酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 六氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1-(R)-hydroxymethyl-2-trimethylsilanyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Organolithium Reagents for Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis

  摘要：

  Highly functionalized L-serine-derived organolithium reagents have been generated and reacted with a variety of electrophiles, delivering novel enantiomerically pure adducts. These adducts were then converted into homochiral amino alcohols and novel nonproteinogenic alpha-amino acids, including an aspartic acid mimic that has been synthesized in an enantiomerically pure form for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol0360039

文献信息

• Highly functionalised organolithium and organoboron reagents for the preparation of enantiomerically pure α-amino acids
  作者：Christopher W. Barfoot、Joanne E. Harvey、Martin N. Kenworthy、John Paul Kilburn、Mahmood Ahmed、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.097

  日期：2005.3

  organolithium reagents derived from l-serine have been generated and reacted with electrophiles. The novel enantiomerically pure adducts thus obtained were then converted, through β-amino alcohols, into novel non-proteinogenic α-amino acids. The methodology also made available a novel boronic acid which was then employed as a Suzuki cross-coupling partner, elaborating a new pathway to phenylalanine analogues

  已经产生了衍生自1-丝氨酸的高手性，高度官能化的有机锂试剂，并使其与亲电子试剂反应。然后将由此获得的新型对映体纯的加合物通过β-氨基醇转化为新型的非蛋白生成的α-氨基酸。该方法还提供了一种新型硼酸，然后将其用作Suzuki交叉偶联伴侣，为苯丙氨酸类似物开辟了一条新途径。
• Highly Functionalized Organolithium Reagents for Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis
  作者：Martin N. Kenworthy、John Paul Kilburn、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol0360039

  日期：2004.1.1

  Highly functionalized L-serine-derived organolithium reagents have been generated and reacted with a variety of electrophiles, delivering novel enantiomerically pure adducts. These adducts were then converted into homochiral amino alcohols and novel nonproteinogenic alpha-amino acids, including an aspartic acid mimic that has been synthesized in an enantiomerically pure form for the first time.