(1S,7S)-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[5.4.0]undecan-3-one | 217467-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,7S)-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[5.4.0]undecan-3-one
• 英文别名: (5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydro-3H-benzo[b]oxepin-2-one
• CAS: 217467-50-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: PAZCYEBALDUGLV-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7S)-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[5.4.0]undecan-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 methyl 4-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-(6S,7S)-7-Hydroxy-6,11-cyclofarnes-3(15)-en-2-one的有效替代合成，来自Premna oligotricha的抗菌倍半萜的(S)-对映体

  摘要：

  摘要 标题化合物由衍生自 (S)-(+)-Wieland-Miescher 酮类似物的旋光内酯采用固态 Baeyer-Villiger 反应合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120027252
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(1S,7S)-1,8,8-trimethyl-2-oxabicyclo[5.4.0]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-(6S,7S)-7-Hydroxy-6,11-cyclofarnes-3(15)-en-2-one的有效替代合成，来自Premna oligotricha的抗菌倍半萜的(S)-对映体

  摘要：

  摘要 标题化合物由衍生自 (S)-(+)-Wieland-Miescher 酮类似物的旋光内酯采用固态 Baeyer-Villiger 反应合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120027252

文献信息

• Total synthesis of a monocyclofarnesane dinorsesquiterpenoid isolated from mushroom ingested by beetle: Selectivity in solid-state Baeyer–Villiger reaction
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hidenori Nagatomo、Fumiko Yoshii、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b003571h

  日期：——

  Dinorsesquiterpenoid 1 is synthesised starting from (S)-(+)-Wieland–Miescher ketone analogue 5via solid-state Baeyer–Villiger reaction as a key step.

  Dinorsesquiterpenoid 1 通过固相贝耶尔-维利格反应作为关键步骤，从 (S)-(+)-维兰德-米舍尔酮类似物 5 合成。
• Novel Stereocontrolled Approach tosyn- andanti-Oxepene–Cyclogeranyltrans-Fused Polycyclic Systems: Asymmetric Total Synthesis of (−)-Aplysistatin, (+)-Palisadin A, (+)-Palisadin B, (+)-12-Hydroxy-Palisadin B, and the AB Ring System of Adociasulfate-2 and Toxicol A
  作者：Elias A. Couladouros、Veroniki P. Vidali

  DOI：10.1002/chem.200400407

  日期：2004.8.6

  the construction of trans-syn 6,7-ring systems. This approach leads to the synthesis of the AB fragment of Adociasulfate-2 and Toxicol A, for the first time. The flexibility and efficiency of the presented strategy is demonstrated by the total asymmetric synthesis of (-)-Aplysistatin, (+)-Palisadin A, (+)-12-hydroxy-Palisadin B, and (+)-Palisadin B, employing two similar key intermediates.

  描述了一种新的立体控制方法，用于形成反式反环香叶基-氧杂环戊烯系统。苛刻的立体化学可通过环香叶基叔醇与1,2-不对称取代的环氧化物的立体选择性偶联来确保，同时通过闭环复分解反应可实现高应力环氧丙烷的形成。由于反式稠合的6,7-环系统的立体化学是由环氧化物确定的，因此该方法还允许构造反式-顺式6,7-环系统。这种方法首次合成了Adociasulfate-2和Toxicol A的AB片段。所提出策略的灵活性和效率通过（-）-Aplysistatin，（+）-Palisadin A，（+）-12-羟基-Palisadin B和（+）-Palisadin B的完全不对称合成得到证明，
• Unexpected Hydroxyspirolactone Formation uponBaeyer-Villiger Oxidation of atrans-?-decalone (trans-octahydronaphthalen-1(2H)-one) and X-ray structure of the product
  作者：F. W. Joachim Demnitz、Sabine Freiberger、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19950780411

  日期：1995.6.28

  ne ( = trans-5,5,8a-trimethyl-octahydronaphthalen-1(2H)-one; 1), when treated with trifluoroperacetic acid, gave the unexpected hydroxyspirolactone 7-hydroxy-7,11,11-trimethyl-1-oxaspiro[5.5]undecan-2-one (6), in which the two new O-atoms were introduced in a 1,2-trans relationship. The structure of this compound was conclusively proven by X-ray crystallography. The process involves the intermediacy

  反式-4,4,10-三甲基-9-癸酮（=反式-5,5,8a-三甲基-八氢萘-1（2 H）-one; 1），用三氟过氧乙酸处理后，得到意外的羟基螺内酯7-羟基-7,11,11-三甲基-1-氧杂螺[5.5]十一烷-2-酮（6），其中两个新的O原子以1,2-反式关系引入。该化合物的结构已通过X射线晶体学确证。该过程涉及7元内酯2的中间产物，这是预期的Baeyer - Villiger产物，也可以在0°C的受控条件下，在含有Na 2的缓冲介质中成功制备该产物。HPO 4。
• An Efficient Alternative Synthesis of (+)‐(6<i>S</i>,7<i>S</i>)‐7‐Hydroxy‐6,11‐cyclofarnes‐3(15)‐en‐2‐one, the (<i>S</i>)‐Enantiomer of the Antibacterial Sesquiterpene from<i>Premna oligotricha</i>
  作者：Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1081/scc-120027252

  日期：2004.12.31

  Abstract The title compound has been synthesized from optically active lactone derived from (S)‐(+)‐Wieland–Miescher ketone analogue employing solid‐state Baeyer–Villiger reaction.

  摘要 标题化合物由衍生自 (S)-(+)-Wieland-Miescher 酮类似物的旋光内酯采用固态 Baeyer-Villiger 反应合成。