methionyl-phenylalanine | 14492-14-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methionyl-phenylalanine
• 英文别名: Met-phe；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 14492-14-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00037259
• 分子量: 296.39
• InChiKey: HGCNKOLVKRAVHD-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methionyl-phenylalanine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-MOC-Met-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of methionine derivatives

  摘要：

  氯过氧化酶-过氧化氢对N-甲氧羰基C-羧酸酯衍生物的L-和D-蛋氨酸以及L-依氨酸进行处理，导致硫原子氧化产生(RS)亚硫氧化物，其对映异构体过量为中等到高。甲硫氧化物也可通过α-胰蛋白酶、曲霉孢蛋白酶或卡尔斯堡亚硫酸酯水解从(±)SO-N-甲氧羰基-L-蛋氨酸甲酯亚硫酸酯中以中等到高的对映异构体过量获得。关键词：氨基酸氧化、生物催化、生物转化、氯过氧化酶、酶催化、脂肪酶、亚硫氧化。

  DOI：

  10.1139/v02-025
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸对硝基苯胺 在 aminolysin-A 、 S₉-ACAP 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methionyl-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  氨基溶血素形成的肽键-A催化：多种短短寡肽和具有生物活性的嘌呤霉素酶促合成的简单方法†

  摘要：

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00403k

文献信息

• Pharmaceutical administration systems containing chemotactic peptides
  申请人：THE BOARD OF REGENTS THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：EP0256989A1

  公开（公告）日：1988-02-24

  The present invention relates to pharmaceutical administration systems containing phophatidylserine and phosphatidylcholine or phosphatidylethanolamine derivatives in the form of liposomes which encapsulate chemotactic peptides such as N-formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine. The liposomes are prepared by conventional dispersion methods. The pharmaceutical administration systems when applied in the form of liposomes stimulate macrophage activity which is especially useful in the cancer therapy for combating metastatic tumor cells and for treatment of chronic infections.

  本发明涉及含有磷脂酰丝氨酸和磷脂酰胆碱或磷脂酰乙醇胺衍生物的脂质体形式的给药系统，该脂质体包封了趋化肽，如 N-甲酰基-L-蛋氨酰-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸。脂质体采用传统的分散方法制备。以脂质体形式使用的药物给药系统可刺激巨噬细胞的活性，尤其适用于癌症治疗，以对抗转移性肿瘤细胞和治疗慢性感染。
• Functional mono- and dinuclear peptide complexes featuring chemospecific κS- or η6-coordination of organometallic half-sandwich fragments
  作者：Ralf Stodt、Susan Gencaslan、André Frodl、Claudia Schmidt、William S Sheldrick

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00345-1

  日期：2003.11

  Treatment of the dipeptides H-Tyr-Trp-OH, H-Trp-Tyr-OH, H-Trp-Phe-OH and H-Phe-Tyr-OH with [(T,(6)- cymene)Ru(acetone)(3)].(CF3SO3)(2) (1) in CF3COOH leads to chemospecific eta(6)-coordination in the order of electron-donating ability Trp > Tyr > Phe in respective complexes of the type [(eta(6)-cymene)Ru(eta(6) -dipeptide)](CF3SO3)(2) (3-6) after 24-36 h at 20degreesC. An analogous thermodynamic chemospecificity was also established for the complexes [(eta(5) -Cp*)Ir(eta(6)-dipeptide)](CF3SO3)(2) (7, H-Phe-Trp-OH; 8, H-Phe-Tyr-OH). However, a time-dependent 1H NMR study of the reaction between [(eta(5) -Cp*)Ir(acetone)(3)] (CF3SO3)(2) (2) and H-Tyr-Phe-OH confirms an initial kinetic preference for eta(6)-coordination of the C-terminal arene, as is also apparent from product mixtures obtained after treating 2 with H-Trp-Phe-OH or H-Trp-Tyr-OH for 1-2 d at 50 degreesC. Dinuclear sandwich complexes of the type [(eta(5)-Cp *)Ir(mu(2)-H-Met-X-OH-eta(6)-X:kappa(2)N(M), S)Pt(en)](CF3SO3)(4) (9-11, X = Phe, Tyr, Trp) can be prepared in CF3COOH following initial N-terminal kappa(2)N(M), S chelation of the (en)Pt-II fragment by the methionine residue of the dipeptide. Chemospecific kappaS coordination of the [(eta(5)-Cp *)Ir(dppZ)](2+) fragment in [(eta(5)-Cp*)Ir(dppz) (H-2-HArg-Met-NH2-kappaS)](4+) (12), [(eta(5)-Cp*)Ir(dppz)}(2)(mu-H-2-Met -Met-OH-kappaS:kappaS')](5+) (13) and [(eta(5)-Cp*)Ir(dppz)(mu-H-Gly-Met-OH-kappaS:kappaN(G))Pt(terpy)](4+) (14) affords effective metallointercalators for DNA with binding constants K-b in the range 1.3-3.3 x 10(6) M-1 and marked melting temperature shifts DeltaT(m) of respectively 10.2, 15.2 and 11.2 degreesC. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• PROTEINS WHICH INDUCE IMMUNOLOGICAL EFFECTOR CELL ACTIVATION AND CHEMATTRACTION
  申请人：DANA FARBER CANCER INSTITUTE

  公开号：EP0406257A1

  公开（公告）日：1991-01-09
• EP0406257A4
  申请人：——

  公开号：EP0406257A4

  公开（公告）日：1993-03-31
• BIOMARKERS FOR KIDNEY CANCER AND METHODS USING THE SAME
  申请人：Metabolon, Inc.

  公开号：EP2788763A2

  公开（公告）日：2014-10-15