(1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(1,3-thiazol-2-yl)propane-1,3-diol | 138319-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(1,3-thiazol-2-yl)propane-1,3-diol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 138319-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 274.341
• InChiKey: QSURFQWGPXEKLM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(1,3-thiazol-2-yl)propane-1,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4R,5S)-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-4-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(1,3-thiazol-2-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chelation- and Non-chelation-Controlled Addition of 2-(Trimethylsilyl)thiazole to .alpha.-Amino Aldehydes: Stereoselective Synthesis of the .beta.-Amino-.alpha.-hydroxy Aldehyde Intermediate for the Preparation of the Human Immunodeficiency Virus Proteinase Inhibitor Ro 31-8959

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a057

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of galactostatin from serine
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Daniela Perrone

  DOI：10.1039/c39910001576

  日期：——

  An efficient stereoselective total synthesis of (–)-galactostatin (–)-1 from N-tert-butoxycarbonyi-2,3-isopropylidene L-serine methyl ester (21% overall yield) is described via thiazole intermediates serving as protected aldehydes; the parallel synthesis of the natural antipole (+)-1 starts from D-serine.

  介绍了通过噻唑中间体作为受保护的醛，从 N-叔丁氧羰基-2,3-异亚丙基 L-丝氨酸甲酯高效立体选择性全合成 (-)-galactostatin (-)-1（总收率 21%）的方法；从 D-丝氨酸开始平行合成天然反极 (+)-1。
• Chelation- and Non-chelation-Controlled Addition of 2-(Trimethylsilyl)thiazole to .alpha.-Amino Aldehydes: Stereoselective Synthesis of the .beta.-Amino-.alpha.-hydroxy Aldehyde Intermediate for the Preparation of the Human Immunodeficiency Virus Proteinase Inhibitor Ro 31-8959
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、Pedro Merino

  DOI：10.1021/jo00129a057

  日期：1995.12
• 2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-1993-26021

  日期：——

  The thiazole-based one carbon homologation of four α-amino acids (L-phenylalanine, L-leucine, L-threonine, and L-serine) to the corresponding α-hydroxy β-amino aldehydes and acids in both configurations at Cα, is described. The methodology involves the following key operations: (i) the conversion of an α-amino ester to a 2-thiazolyl α-amino ketone; (ii) the stereocontrolled reduction of a ketone carbonyl to either syn or anti α,β-amino alcohols; (iii) the aldehyde release from the thiazole ring; (iv) the oxidation of the aldehyde to a carboxylic acid. The methodology was only partially applied to L-phenylglycine because of some limitations in operation (i).

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。