[2-(3-acetylphenoxy)-1-(hydroxymethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 627099-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-(3-acetylphenoxy)-1-(hydroxymethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(3-acetylphenoxy)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 627099-24-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: QWNVPNGACFRWLQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-acetylphenoxy)-1-(hydroxymethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到[2-(3-acetylphenoxy)-1-(iodomethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives by Radical Cyclization

  摘要：

  Enantiomerically pure 5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and methyl 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate were successfully synthesized starting from D- or L-serine. The formation of the benzopyran ring involved a radical cyclization step. The enantiomeric purities of the final aminochroman derivatives were determined by capillary electrophoresis using beta-cyclodextrins as a chiral selector.

  DOI：

  10.1021/ol0353215
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 [2-(3-acetylphenoxy)-1-(hydroxymethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives by Radical Cyclization

  摘要：

  Enantiomerically pure 5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and methyl 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate were successfully synthesized starting from D- or L-serine. The formation of the benzopyran ring involved a radical cyclization step. The enantiomeric purities of the final aminochroman derivatives were determined by capillary electrophoresis using beta-cyclodextrins as a chiral selector.

  DOI：

  10.1021/ol0353215

文献信息

• Synthesis of 3-Aminochroman Derivatives by Radical Cyclization
  作者：Grégoire Pavé、Stéphanie Usse-Versluys、Marie-Claude Viaud-Massuard、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol0353215

  日期：2003.11.1

  Enantiomerically pure 5-acetyl-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran and methyl 3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5-carboxylate were successfully synthesized starting from D- or L-serine. The formation of the benzopyran ring involved a radical cyclization step. The enantiomeric purities of the final aminochroman derivatives were determined by capillary electrophoresis using beta-cyclodextrins as a chiral selector.