isolongifolenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isolongifolenone
• 英文别名: (1S,8R)-2,2,7,7-tetramethyltricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-en-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: LGSKOQUJWNADCQ-MEBBXXQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isolongifolenone 、 甲胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 isolongifolenylimine
  参考文献：
  名称：

  WSF-P-1, a novel AMPK activator, promotes adiponectin multimerization in 3T3-L1 adipocytes

  摘要：

  脂联素是一种具有胰岛素敏感作用的脂联素，分泌自脂肪细胞，以高、中和低分子量形式（HMW、MMW和LMW）进入循环。 HMW脂联素寡聚体具有最强的胰岛素敏感活性。 WSF-P-1（N-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4α-甲基萘烯-7-胺）是通过化学修饰从天然倍半萜长叶烯中提取的。本研究发现WSF-P-1可以激活3T3-L1脂肪细胞和293T细胞中的AMPK。WSF-P-1通过激活AMPK促进HMW脂联素的组装，并增加3T3-L1脂肪细胞中HMW /总脂联素比例。我们证明了钙依赖性CaMKK信号通路参与了WSF-P-1诱导的AMPK激活和脂联素多聚化。 WSF-P-1还可以激活3T3-L1脂肪细胞中的GLUT1介导的葡萄糖摄取，使其成为治疗2型糖尿病、肥胖症和其他与肥胖相关的代谢疾病的潜在药物候选物。

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1336923

文献信息

• WSF-P-1, a novel AMPK activator, promotes adiponectin multimerization in 3T3-L1 adipocytes
  作者：Yao Wang、Yudian Zhang、Yunyun Wang、Han Peng、Jian Rui、Zhijie Zhang、Shifa Wang、Zhen Li

  DOI：10.1080/09168451.2017.1336923

  日期：2017.8.3

  Adiponectin, an adipokine with insulin-sensitizing effect, is secreted from adipocytes into circulation as high, medium, and low molecular weight forms (HMW, MMW, and LMW). The HMW adiponectin oligomers possess the most potent insulin-sensitizing activity. WSF-P-1(N-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-7H-2,4α-methanonaphthalen-7-amine) is derived from natural sesquiterpene longifolene by chemical modifications. We found that WSF-P-1 activates AMPK in both 3T3-L1 adipocytes and 293T cells in this study. Activation of AMPK by WSF-P-1 promotes the assembly of HMW adiponectin and increases the HMW/total ratio of adiponectin in 3T3-L1 adipocytes. We demonstrated that the Ca2+-dependent CaMKK signaling pathway is involved in WSF-P-1-induced AMPK activation and adiponectin multimerization. WSF-P-1 also activates GLUT1-mediated glucose uptake in 3T3-L1 adipocytes, making it a potential drug candidate for the treatment of type 2 diabetes, obesity, and other obesity-related metabolic diseases.

  脂联素是一种具有胰岛素敏感作用的脂联素，分泌自脂肪细胞，以高、中和低分子量形式（HMW、MMW和LMW）进入循环。 HMW脂联素寡聚体具有最强的胰岛素敏感活性。 WSF-P-1（N-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-1,1,5,5-四甲基-7H-2,4α-甲基萘烯-7-胺）是通过化学修饰从天然倍半萜长叶烯中提取的。本研究发现WSF-P-1可以激活3T3-L1脂肪细胞和293T细胞中的AMPK。WSF-P-1通过激活AMPK促进HMW脂联素的组装，并增加3T3-L1脂肪细胞中HMW /总脂联素比例。我们证明了钙依赖性CaMKK信号通路参与了WSF-P-1诱导的AMPK激活和脂联素多聚化。 WSF-P-1还可以激活3T3-L1脂肪细胞中的GLUT1介导的葡萄糖摄取，使其成为治疗2型糖尿病、肥胖症和其他与肥胖相关的代谢疾病的潜在药物候选物。